8-benzyloxy-4-cyclopropylmethyl-6-phenyl-3,4-dihydro-2H,6H-2,6-methano-benzo[g][1,4]oxazocin-5-one | 55395-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 8-benzyloxy-4-cyclopropylmethyl-6-phenyl-3,4-dihydro-2H,6H-2,6-methano-benzo[g][1,4]oxazocin-5-one
• 英文别名: 11-(Cyclopropylmethyl)-1-phenyl-4-phenylmethoxy-8-oxa-11-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-12-one
• CAS: 55395-81-8
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₃
• 分子量: 425.527
• InChiKey: PKMDNSUWJCTNKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyloxy-4-cyclopropylmethyl-6-phenyl-3,4-dihydro-2H,6H-2,6-methano-benzo[g][1,4]oxazocin-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 8-benzyloxy-4-cyclopropylmethyl-6-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-2,6-methano-benzo[g][1,4]oxazocine
  参考文献：
  名称：

  由5-羟基-3-苯基-2-苯并呋喃酮桥接的1,4-苯并恶唑啉

  摘要：

  先前描述的邻基反应一直延伸到的羟基取代的合成桥接1,4- benzoxazocines（即，7,8）的轴承的结构类似于所述羟基-6,7-苯并吗啡烷系列的强效镇痛药。与后者相反，本系列芳环中羟基的存在破坏了未被取代的系统所具有的所有止痛活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570110619
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-3-(2,3-dibromo-propyl)-3-phenyl-3H-benzofuran-2-one 、 环丙基甲胺 生成 8-benzyloxy-4-cyclopropylmethyl-6-phenyl-3,4-dihydro-2H,6H-2,6-methano-benzo[g][1,4]oxazocin-5-one
  参考文献：
  名称：

  由5-羟基-3-苯基-2-苯并呋喃酮桥接的1,4-苯并恶唑啉

  摘要：

  先前描述的邻基反应一直延伸到的羟基取代的合成桥接1,4- benzoxazocines（即，7,8）的轴承的结构类似于所述羟基-6,7-苯并吗啡烷系列的强效镇痛药。与后者相反，本系列芳环中羟基的存在破坏了未被取代的系统所具有的所有止痛活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570110619

文献信息

• ZAUGG H. E.; HOLLAND J. B.; DUNNIGAN D. A.; DENET R. W., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1974, 11, NO 6, 959-963
  作者：ZAUGG H. E.、 HOLLAND J. B.、 DUNNIGAN D. A.、 DENET R. W.

  DOI：——

  日期：——
• Bridged 1,4-benzoxazocines from 5-hydroxy-3-phenyl-2-benzofuranone
  作者：H. E. Zaugg、J. B. Holland、D. A. Dunnigan、R. W. Denet

  DOI：10.1002/jhet.5570110619

  日期：1974.12

  A previously described neighboring group reaction has been extended to the synthesis of hydroxy-substituted bridged 1,4-benzoxazocines (i.e., 7, 8) bearing a structural analogy to potent analgetics of the hydroxy-6,7-benzomorphan series. In contrast to the latter, the presence of a hydroxyl group in the aromatic ring of the present series destroys all analgesic activity possessed by the unsubstituted

  先前描述的邻基反应一直延伸到的羟基取代的合成桥接1,4- benzoxazocines（即，7,8）的轴承的结构类似于所述羟基-6,7-苯并吗啡烷系列的强效镇痛药。与后者相反，本系列芳环中羟基的存在破坏了未被取代的系统所具有的所有止痛活性。