(1R,2S,3S)-5,6-dibromo-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(hydroxymethyl)-1-(trichloromethyl)-2,3-dihydropyrrolizin-1-ol | 1242516-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: (1R,2S,3S)-5,6-dibromo-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(hydroxymethyl)-1-(trichloromethyl)-2,3-dihydropyrrolizin-1-ol
• CAS: 1242516-97-7
• 化学式: C₁₆H₂₄Br₂Cl₃NO₃Si
• 分子量: 572.624
• InChiKey: YECXFPPLUJQDAW-XDMRBOTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化氧化对苯甲基和烯丙基硅醚进行多种位点选择性转化

  摘要：

  我们在此报告了硝酰自由基催化剂1a，它识别甲硅烷基醚的电子特性，从而能够选择性氧化苄基和烯丙基甲硅烷基醚，尽管存在空间因素。随后的一锅还原完成了相应苯甲醇和烯丙醇的正式脱保护。该催化系统允许双苄基和双烯丙基甲硅烷基醚直接氧化去对称，以获得合成上有用的单保护共轭醛，其可应用于一锅对映选择性转化。机理研究表明， 1a中的高电子接受性氧铵物质以及三氟乙酸盐形式的苯基碘鎓双(三氟乙酸盐) (PIFA) 在决定选择性的氢化物转移步骤中发挥着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c01153

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Pyrrolizines by Cascade Conjugate Addition−Aldol Reactions
  作者：Ju-Yeon Bae、Hyo-Jun Lee、Seok-Ho Youn、Su-Hyun Kwon、Chang-Woo Cho

  DOI：10.1021/ol101811c

  日期：2010.10.1

  N-centered heteroaromatic nucleophile for organocatalytic cascade reactions, pyrroles underwent the enantio- and diastereoselective organocatalytic cascade conjugate addition−aldol reactions of α,β-unsaturated aldehydes that afford the highly functionalized chiral pyrrolizines bearing three consecutive stereocenters in good yields, high enantioselectivities (90−98% ee), and excellent diastereoselectivities

  作为用于有机催化级联反应的第一个以N为中心的杂芳族亲核试剂，吡咯经历了α，β-不饱和醛的对映异构和非对映选择性有机催化级联共轭加成-醛醇缩合反应，从而提供了高官能度的手性吡咯嗪，具有三个连续的立体中心，收率高，对映选择性（90-98％ee）和出色的非对映选择性（在所有情况下> 20：1 dr）。