(R)-2-(pent-4-enyl)-1-tritylaziridine | 1008128-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-2-(pent-4-enyl)-1-tritylaziridine
• 英文别名: (2R)-2-pent-4-enyl-1-tritylaziridine
• CAS: 1008128-96-8
• 化学式: C₂₆H₂₇N
• 分子量: 353.507
• InChiKey: ZQHYDOJOKAOOIH-CSMDKSQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(pent-4-enyl)-1-tritylaziridine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 Ti/Ni 催化进行 2-烷基氮丙啶和（杂）芳基碘化物的支化选择性交叉电偶合

  摘要：

  通过亲核开环或过渡金属催化的交叉偶联对 2-烷基氮丙啶进行芳基化，可以轻松获得生物学相关的 β-苯乙胺衍生物。然而，这两种方法很大程度上都有利于在氮丙啶的取代较少的碳上形成 C-C 键，从而只能获得线性产物。因此，尽管它引起了有吸引力的键断裂，但从 2-烷基氮丙啶合成支链芳基化产物仍然无法实现。在此，我们解决了这一长期存在的挑战，并报告了 2-烷基氮丙啶与芳基碘化物的首次支链选择性交叉偶联。这种独特的选择性是通过钛/镍双催化系统实现的。我们通过双重方法证明了该方法的稳健性：用于探测官能团耐受性的附加筛选活动和用于研究每个偶联伙伴的局部空间和电子分布对反应性的影响的特征驱动底物范围。此外，这种特征驱动的底物范围的多样性使得能够生成指导机械理解的预测反应模型。机理研究表明，支链选择性源于 Ti III诱导的氮丙啶自由基开环。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08301
• 作为产物：
  描述：

  3-Butenylmagnesium bromide 、 (S)-(1-tritylaziridin-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(R)-2-(pent-4-enyl)-1-tritylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Investigation of a Flexible Enantiospecific Approach to Aziridines

  摘要：

  [GRAPHICS]A flexible approach to functionalized and enantioenriched aziridines has been developed from an intermediate aziridinylmethyl tosylate. This protocol features a Cu-catalyzed Grignard substitution reaction that allows a range of functionalized organic fragments to be incorporated. Moreover, a convenient one-pot procedure is outlined that allows the trityl group to be exchanged for a range of common N-protecting groups.

  DOI：

  10.1021/jo7023637

文献信息

• Investigation of a Flexible Enantiospecific Approach to Aziridines
  作者：Clare E. Jamookeeah、Christopher D. Beadle、Richard F. W. Jackson、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/jo7023637

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]A flexible approach to functionalized and enantioenriched aziridines has been developed from an intermediate aziridinylmethyl tosylate. This protocol features a Cu-catalyzed Grignard substitution reaction that allows a range of functionalized organic fragments to be incorporated. Moreover, a convenient one-pot procedure is outlined that allows the trityl group to be exchanged for a range of common N-protecting groups.
• Branched-Selective Cross-Electrophile Coupling of 2-Alkyl Aziridines and (Hetero)aryl Iodides Using Ti/Ni Catalysis
  作者：Wendy L. Williams、Neyci E. Gutiérrez-Valencia、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.3c08301

  日期：2023.11.8

  The arylation of 2-alkyl aziridines by nucleophilic ring-opening or transition-metal-catalyzed cross-coupling enables facile access to biologically relevant β-phenethylamine derivatives. However, both approaches largely favor C–C bond formation at the less-substituted carbon of the aziridine, thus enabling access to only linear products. Consequently, despite the attractive bond disconnection that

  通过亲核开环或过渡金属催化的交叉偶联对 2-烷基氮丙啶进行芳基化，可以轻松获得生物学相关的 β-苯乙胺衍生物。然而，这两种方法很大程度上都有利于在氮丙啶的取代较少的碳上形成 C-C 键，从而只能获得线性产物。因此，尽管它引起了有吸引力的键断裂，但从 2-烷基氮丙啶合成支链芳基化产物仍然无法实现。在此，我们解决了这一长期存在的挑战，并报告了 2-烷基氮丙啶与芳基碘化物的首次支链选择性交叉偶联。这种独特的选择性是通过钛/镍双催化系统实现的。我们通过双重方法证明了该方法的稳健性：用于探测官能团耐受性的附加筛选活动和用于研究每个偶联伙伴的局部空间和电子分布对反应性的影响的特征驱动底物范围。此外，这种特征驱动的底物范围的多样性使得能够生成指导机械理解的预测反应模型。机理研究表明，支链选择性源于 Ti III诱导的氮丙啶自由基开环。