4-Brom-6-methyl-benzofurazan | 7159-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4-Brom-6-methyl-benzofurazan
• 英文别名: Benzofurazan, 4-bromo-6-methyl-；4-bromo-6-methyl-2,1,3-benzoxadiazole
• CAS: 7159-74-2
• 化学式: C₇H₅BrN₂O
• 分子量: 213.033
• InChiKey: OYDGXMCAVCUVGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2-(tert-butyl-NNO-azoxy)-4-methylphenyldiazonium tetrafluoroborate 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到4-Brom-6-methyl-benzofurazan
  参考文献：
  名称：

  涉及重氮和邻-(叔丁基)-NNO-偶氮基的新环化- 1,2,3,4-苯并四嗪1-氧化物的合成

  摘要：

  描述了 1,2,3,4-苯并四嗪 1-氧化物 (BTO) 的合成。Bromo-BTO 4b-d 是通过带有邻（叔丁基）-NNO-偶氮氧基的重氮盐的分子内环化制备的。带有电子释放取代基的 BTO 通过溴在 4b-d 中的亲核置换获得。BTO 环状体系的形成涉及中间体 2-(叔丁基)-1,2,3,4-苯并四嗪 4-氧化物，其产生于叔的 N,N-[1,2]-位移。丁基。BTO 的分解涉及打开四嗪环以提供邻-叠氮基亚硝基衍生物，然后随着 N2 分子的演化将它们环化以得到苯并呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3435::aid-ejoc3435>3.0.co;2-z

文献信息

• Potential antileukemic and immunosuppressive drugs. Preparation and in vitro pharmacological activity of some 2,1,3-benzoxadiazoles (benzofurazans) and their N-oxides (benzofuroxans)
  作者：P. B. Ghosh、Michael W. Whitehouse

  DOI：10.1021/jm00308a027

  日期：1968.3
• A New Cyclization Involving the Diazonium and ortho-(tert-Butyl)-NNO-azoxy Groups − Synthesis of 1,2,3,4-Benzotetrazine 1-Oxides
  作者：Dmitry L. Lipilin、Oleg Yu. Smirnov、Aleksandr M. Churakov、Yuri A. Strelenko、Sema L. Ioffe、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3435::aid-ejoc3435>3.0.co;2-z

  日期：2002.10

  bearing an ortho-(tert-butyl)-NNO-azoxy group. BTOs bearing electron-releasing substituents were obtained by nucleophilic displacements of bromine in 4b−d. The formation of the BTO cyclic system involves the intermediate 2-(tert-butyl)-1,2,3,4-benzotetrazinium 4-oxides, which arise from an N,N-[1,2]-shift of the tert-butyl group. Decomposition of BTOs involves opening of the tetrazine ring to afford ortho-azidonitroso

  描述了 1,2,3,4-苯并四嗪 1-氧化物 (BTO) 的合成。Bromo-BTO 4b-d 是通过带有邻（叔丁基）-NNO-偶氮氧基的重氮盐的分子内环化制备的。带有电子释放取代基的 BTO 通过溴在 4b-d 中的亲核置换获得。BTO 环状体系的形成涉及中间体 2-(叔丁基)-1,2,3,4-苯并四嗪 4-氧化物，其产生于叔的 N,N-[1,2]-位移。丁基。BTO 的分解涉及打开四嗪环以提供邻-叠氮基亚硝基衍生物，然后随着 N2 分子的演化将它们环化以得到苯并呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)