3-chloro-2-(propan-2-yloxy)-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-4-ol | 1401560-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 3-chloro-2-(propan-2-yloxy)-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-4-ol
• 英文别名: 3-chloro-2-propan-2-yloxy-3,4-dihydro-2H-thiochromen-4-ol
• CAS: 1401560-12-0
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂S
• 分子量: 258.769
• InChiKey: AAGPWJDBHBNNOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-sulfanylphenyl)prop-2-enal 在 盐酸 、 次氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-chloro-2-(propan-2-yloxy)-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并噻喃衍生物作为一类新型钙通道阻滞剂的合成，表征和药理学评价

  摘要：

  当前的研究旨在调查杂环系统在心血管药物地尔硫卓的结构中对其钙通道阻滞活性的重要性。该手稿描述了苯并噻喃衍生物（7a-7f）的设计，合成和生物学测试。新化合物保留了一些地尔硫卓药效基团。苯并噻喃具有两个药效基团：与杂环噻喃环稠合的芳族苯环和立体化学中心（烷基醚）。苯并硫吡喃衍生物（7a-7f）的钙通道阻滞作用的体外评估显示中等活性。当烷基醚链被3-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并噻喃-4-醇衍生物（7a-7f）取代时，当前系列化合物显示出最佳活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0211-y

文献信息

• Synthesis, characterization, and pharmacological evaluation of benzothiopyran derivatives as a novel class of calcium channel blockers
  作者：Rajkumari Nalwaya、Arvind Sahai、Subhash Chander、Manish Sharma、Ruchi Malik、Gaurav Sarsodia

  DOI：10.1007/s00044-012-0211-y

  日期：2013.5

  Diltiazem for its calcium channel blocking activity. The manuscript describes the design, synthesis, and biological testing of Benzothiopyran derivatives (7a–7f). The new compounds maintain some Diltiazem pharmacophores. Benzothiopyran has two pharmacophore: the aromatic benzene ring fused with the heterocyclic thiopyrans ring, and the stereo-chemical centers (alkyl ether). In vitro evaluation of Benzothiopyran

  当前的研究旨在调查杂环系统在心血管药物地尔硫卓的结构中对其钙通道阻滞活性的重要性。该手稿描述了苯并噻喃衍生物（7a-7f）的设计，合成和生物学测试。新化合物保留了一些地尔硫卓药效基团。苯并噻喃具有两个药效基团：与杂环噻喃环稠合的芳族苯环和立体化学中心（烷基醚）。苯并硫吡喃衍生物（7a-7f）的钙通道阻滞作用的体外评估显示中等活性。当烷基醚链被3-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并噻喃-4-醇衍生物（7a-7f）取代时，当前系列化合物显示出最佳活性。