3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)dodec-1-en-6-one | 958887-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)dodec-1-en-6-one
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodec-1-en-6-one
• CAS: 958887-74-6
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂Si
• 分子量: 312.568
• InChiKey: VMGAWPPUYYQERW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)dodec-1-en-6-one 在 (1,3-dimesitylimidazolidin-2-yl)[(2-iPrO-C₆H₄)CH=]-RuCl₂ 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2S)-2-methyl-6-(3-oxo-nonyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉复分解-阳离子环化的2,6-反式-双取代的哌啶的非对映选择性合成

  摘要：

  与配烯丙基醇乙烯基甲醇（衍生物），其进行环化stereoconvergent对受保护homoallylamine衍生物的钌催化的交叉复分解反式与BF处理时-tetrahydropyridines 3 ⋅OEt 2。该新方法用于制备对映体纯的哌啶和吲哚并立定天然产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600482
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)dodec-1-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉复分解-阳离子环化的2,6-反式-双取代的哌啶的非对映选择性合成

  摘要：

  与配烯丙基醇乙烯基甲醇（衍生物），其进行环化stereoconvergent对受保护homoallylamine衍生物的钌催化的交叉复分解反式与BF处理时-tetrahydropyridines 3 ⋅OEt 2。该新方法用于制备对映体纯的哌啶和吲哚并立定天然产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600482

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 2,6-trans-Disubstituted Piperidinesvia Sequential Cross-Metathesis–Cationic Cyclisation
  作者：Stefan Mix、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/adsc.200600482

  日期：2007.1.8

  Ruthenium-catalysed cross-metathesis of protected homoallylamine derivatives with vinyl carbinols furnished allylic alcohols, which underwent stereoconvergent cyclisation to trans-tetrahydropyridines upon treatment with BF3⋅OEt2. The new methodology was used for the preparation of enantiopure piperidine and indolizidine natural products.

  与配烯丙基醇乙烯基甲醇（衍生物），其进行环化stereoconvergent对受保护homoallylamine衍生物的钌催化的交叉复分解反式与BF处理时-tetrahydropyridines 3 ⋅OEt 2。该新方法用于制备对映体纯的哌啶和吲哚并立定天然产物。