1,1-bis[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-3-butene | 285555-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1-bis[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-3-butene
• 英文别名: Tert-butyl-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-enoxy]-dimethylsilane；tert-butyl-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 285555-78-4
• 化学式: C₁₆H₃₆O₂Si₂
• 分子量: 316.632
• InChiKey: HAAOVRIXNUBIBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲烯基丁内酯 、 1,1-bis[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-3-butene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) B-氯-1,2-苯二酚硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-dihydro-3-(3,4-di-(t-butylsilylhydroxy)-butylidene)furan-2(3H)-one 、 (Z)-dihydro-3-(3,4-di-(t-butylsilylhydroxy)-butylidene)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cross-Metathesis between α-Methylene-γ-butyrolactone and Olefins:  A Dramatic Additive Effect

  摘要：

  Olefin cross-metathesis between alpha-methylene-gamma-butyrolactone and terminal olefins is described. Moderate to excellent yields of alpha-alkylidene-gamma-butyrolactones were obtained with high E-stereoselectivity in the presence of low catalyst loading in refluxing CH2Cl2. In addition, the use of various additives was found to have a dramatic effect on the efficiency of the cross-metathesis (CM) process by circumventing the formation of the isomerized byproduct.

  DOI：

  10.1021/ol0703940
• 作为产物：
  描述：

  syn-3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-5-hexene-2-yl p-toluenesulfonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,1-bis[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-3-butene
  参考文献：
  名称：

  取代的4-戊烯-1-氧基自由基的环闭合反应-走向的立体选择性合成同种异体-Muscarine

  摘要：

  三取代的官能四氢呋喃10，11，16，18，和19分别从光化学制备2,3-顺式-和2,3-反-型ñ - （3-苯甲酰基-5-己烯-2-氧基）噻唑-2- （3 ħ） -硫酮抗- 6，pyridinethiones 7，抗- 8，和BrCCl 3。四氢呋喃的形成通过有效且高度区域选择性的烷氧基自由基环化（5- exo -trig）实现。2,3-抗被取代的中间体9和12立体选择性地环化，而2，3-顺式构型的O-自由基提供相等量的两种可能的非对映异构加成产物。该环化的四氢呋喃基甲基自由基被困与溴原子供体BrCCl 3，得到溴甲基取代的环醚10，11，18，和19以优良产率。-该反应的效用通过在两步合成为（+）的新制备的四氢呋喃中的一个的转换强调异体-muscarine（+） - 20。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1677::aid-ejoc1677>3.0.co;2-x

文献信息

• Cross-Metathesis between α-Methylene-γ-butyrolactone and Olefins:  A Dramatic Additive Effect
  作者：Joëlle Moïse、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol0703940

  日期：2007.4.1

  Olefin cross-metathesis between alpha-methylene-gamma-butyrolactone and terminal olefins is described. Moderate to excellent yields of alpha-alkylidene-gamma-butyrolactones were obtained with high E-stereoselectivity in the presence of low catalyst loading in refluxing CH2Cl2. In addition, the use of various additives was found to have a dramatic effect on the efficiency of the cross-metathesis (CM) process by circumventing the formation of the isomerized byproduct.
• Ring Closure Reactions of Disubstituted 4-Penten-1-oxyl Radicals − Towards a Stereoselective Synthesis ofallo-Muscarine
  作者：Jens Hartung、Rainer Kneuer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1677::aid-ejoc1677>3.0.co;2-x

  日期：2000.5

  tetrahydrofurans was achieved by an efficient and highly regioselective alkoxyl radical cyclization (5-exo-trig). The 2,3-anti substituted intermediates 9 and 12 cyclize stereoselectively whereas a 2,3-syn-configured O-radical affords both possible diastereomeric addition products in equal amounts. The cyclized tetrahydrofuryl methyl radicals were trapped with the bromine atom donor BrCCl3 to afford the bromomethyl-substituted

  三取代的官能四氢呋喃10，11，16，18，和19分别从光化学制备2,3-顺式-和2,3-反-型ñ - （3-苯甲酰基-5-己烯-2-氧基）噻唑-2- （3 ħ） -硫酮抗- 6，pyridinethiones 7，抗- 8，和BrCCl 3。四氢呋喃的形成通过有效且高度区域选择性的烷氧基自由基环化（5- exo -trig）实现。2,3-抗被取代的中间体9和12立体选择性地环化，而2，3-顺式构型的O-自由基提供相等量的两种可能的非对映异构加成产物。该环化的四氢呋喃基甲基自由基被困与溴原子供体BrCCl 3，得到溴甲基取代的环醚10，11，18，和19以优良产率。-该反应的效用通过在两步合成为（+）的新制备的四氢呋喃中的一个的转换强调异体-muscarine（+） - 20。