9-(2-O-tert-butyldimethylsilyl-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)adenine | 289044-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-(2-O-tert-butyldimethylsilyl-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)adenine
• 英文别名: 2'-O-TBS-5'-O-Tr-adenosine；(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 289044-85-5
• 化学式: C₃₅H₄₁N₅O₄Si
• 分子量: 623.827
• InChiKey: YGSQURJTMAKSCX-JHZZHVAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-O-tert-butyldimethylsilyl-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)adenine 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N⁶-benzoyl-9-(2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-deoxy-3-methylene-5-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  腺磷素A及其尿嘧啶同源物的C-糖苷类似物作为潜在IP（3）受体配体的合成。通过暂时的硅链自由基偶联反应，C-糖苷结构的立体选择性构建。

  摘要：

  腺磷蛋白A（一种非常有效的IP（3）受体激动剂）及其尿嘧啶同类物10的C-糖苷类似物9的合成是通过暂时的硅链自由基偶联反应作为关键步骤而实现的。苯基3,4，6-三-O-（对甲氧基苄基）-1-硒基-β-D-吡喃葡萄糖苷（27）和3-脱氧-3-亚甲基-1，2-O-异亚丙基-α-D-通过二甲基甲硅烷基系链连接赤型-五呋喃糖（30），得到自由基偶联反应底物24，将其依次用苯中的Bu（3）SnH / AIBN和THF中的TBAF处理，得到具有所需（3alpha）的偶联产物25 ，1'alpha）-组态为主要产品。通过Vorbrüggen方法引入腺嘌呤或尿嘧啶碱，并通过亚磷酰胺方法将羟基磷酸化，从25种目标9和10合成。

  DOI：

  10.1021/jo0001333
• 作为产物：
  描述：

  5-O-三苯基甲基-腺苷酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以66%的产率得到9-(2-O-tert-butyldimethylsilyl-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  腺磷素A及其尿嘧啶同源物的C-糖苷类似物作为潜在IP（3）受体配体的合成。通过暂时的硅链自由基偶联反应，C-糖苷结构的立体选择性构建。

  摘要：

  腺磷蛋白A（一种非常有效的IP（3）受体激动剂）及其尿嘧啶同类物10的C-糖苷类似物9的合成是通过暂时的硅链自由基偶联反应作为关键步骤而实现的。苯基3,4，6-三-O-（对甲氧基苄基）-1-硒基-β-D-吡喃葡萄糖苷（27）和3-脱氧-3-亚甲基-1，2-O-异亚丙基-α-D-通过二甲基甲硅烷基系链连接赤型-五呋喃糖（30），得到自由基偶联反应底物24，将其依次用苯中的Bu（3）SnH / AIBN和THF中的TBAF处理，得到具有所需（3alpha）的偶联产物25 ，1'alpha）-组态为主要产品。通过Vorbrüggen方法引入腺嘌呤或尿嘧啶碱，并通过亚磷酰胺方法将羟基磷酸化，从25种目标9和10合成。

  DOI：

  10.1021/jo0001333

文献信息

• Synthesis of the <i>C</i>-Glycosidic Analogue of Adenophostin A and Its Uracil Congener as Potential IP₃ Receptor Ligands. Stereoselective Construction of the <i>C</i>-Glycosidic Structure by a Temporary Silicon-Tethered Radical Coupling Reaction
  作者：Hiroshi Abe、Satoshi Shuto、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jo0001333

  日期：2000.7.1

  and its uracil congener 10 was achieved via a temporary silicon-tethered radical coupling reaction as the key step. Phenyl 3,4, 6-tri-O-(p-methoxybenzyl)-1-seleno-beta-D-glucopyranoside (27) and 3-deoxy-3-methylene-1, 2-O-isopropylidene-alpha-D-erythro-pentofuranose (30) were connected by a dimethylsilyl tether to give the radical coupling reaction substrate 24, which was successively treated with Bu(3)SnH/AIBN

  腺磷蛋白A（一种非常有效的IP（3）受体激动剂）及其尿嘧啶同类物10的C-糖苷类似物9的合成是通过暂时的硅链自由基偶联反应作为关键步骤而实现的。苯基3,4，6-三-O-（对甲氧基苄基）-1-硒基-β-D-吡喃葡萄糖苷（27）和3-脱氧-3-亚甲基-1，2-O-异亚丙基-α-D-通过二甲基甲硅烷基系链连接赤型-五呋喃糖（30），得到自由基偶联反应底物24，将其依次用苯中的Bu（3）SnH / AIBN和THF中的TBAF处理，得到具有所需（3alpha）的偶联产物25 ，1'alpha）-组态为主要产品。通过Vorbrüggen方法引入腺嘌呤或尿嘧啶碱，并通过亚磷酰胺方法将羟基磷酸化，从25种目标9和10合成。