(Z)-2-benzyl-2,4-dihydro-4-[1-(hydroxyamino)ethylidene]-5-methyl-3H-pyrazol-3-one | 619307-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (Z)-2-benzyl-2,4-dihydro-4-[1-(hydroxyamino)ethylidene]-5-methyl-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: (4Z)-2-benzyl-4-[1-(hydroxyamino)ethylidene]-5-methylpyrazol-3-one
• CAS: 619307-87-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: RANOPIHCJPDACL-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-benzyl-2,4-dihydro-4-[1-(hydroxyamino)ethylidene]-5-methyl-3H-pyrazol-3-one 在 三氯乙酰异氰酸酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以39%的产率得到5-benzyl-2,7-dimethyl-1,5,6-triazaspiro[2.4]hepta-1,6-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋稠合的（C2）-叠氮基-（C4）-吡唑啉酮，一种新的杂环系统。合成，光谱研究和X射线结构分析。

  摘要：

  1-取代的4-酰基-5-羟基-3-甲基-1H-吡唑（2）与羟胺的反应产生相应的“肟” 3，其主要以（Z）-2,4-二氢-4-的形式存在[（羟基氨基）亚甲基] -3H-吡唑-3-酮。用三氯乙酰基异氰酸酯/碳酸钾在无水乙醚中处理化合物3，得到7-甲基-1,5,6-三氮杂螺[2.4]庚-1,6-二烯-4-酮（4）。通过单晶X射线分析（4f，4h）阐明了化合物4的结构，并通过NMR光谱研究证实了（（1）H，（13）C）。

  DOI：

  10.1021/jo030131t
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-甲基-2-吡唑-5-酮 在 calcium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-2-benzyl-2,4-dihydro-4-[1-(hydroxyamino)ethylidene]-5-methyl-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋稠合的（C2）-叠氮基-（C4）-吡唑啉酮，一种新的杂环系统。合成，光谱研究和X射线结构分析。

  摘要：

  1-取代的4-酰基-5-羟基-3-甲基-1H-吡唑（2）与羟胺的反应产生相应的“肟” 3，其主要以（Z）-2,4-二氢-4-的形式存在[（羟基氨基）亚甲基] -3H-吡唑-3-酮。用三氯乙酰基异氰酸酯/碳酸钾在无水乙醚中处理化合物3，得到7-甲基-1,5,6-三氮杂螺[2.4]庚-1,6-二烯-4-酮（4）。通过单晶X射线分析（4f，4h）阐明了化合物4的结构，并通过NMR光谱研究证实了（（1）H，（13）C）。

  DOI：

  10.1021/jo030131t

文献信息

• Spiro-Fused (C2)-Azirino-(C4)-pyrazolones, a New Heterocyclic System. Synthesis, Spectroscopic Studies and X-ray Structure Analysis¹
  作者：Wolfgang Holzer、Rosa M. Claramunt、Marta Pérez-Torralba、Davide Guggi、Thomas H. Brehmer

  DOI：10.1021/jo030131t

  日期：2003.10.1

  Reaction of 1-substituted 4-acyl-5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazoles (2) with hydroxylamine gives the corresponding "oximes" 3, which are mainly present as (Z)-2,4-dihydro-4-[(hydroxyamino)methylene]-3H-pyrazol-3-ones. Treatment of compounds 3 with trichloroacetyl isocyanate/potassium carbonate in anhydrous diethyl ether affords 7-methyl-1,5,6-triazaspiro[2.4]hepta-1,6-dien-4-ones (4). The structure of

  1-取代的4-酰基-5-羟基-3-甲基-1H-吡唑（2）与羟胺的反应产生相应的“肟” 3，其主要以（Z）-2,4-二氢-4-的形式存在[（羟基氨基）亚甲基] -3H-吡唑-3-酮。用三氯乙酰基异氰酸酯/碳酸钾在无水乙醚中处理化合物3，得到7-甲基-1,5,6-三氮杂螺[2.4]庚-1,6-二烯-4-酮（4）。通过单晶X射线分析（4f，4h）阐明了化合物4的结构，并通过NMR光谱研究证实了（（1）H，（13）C）。