6,6-dimethyl-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-heptyne | 155792-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6,6-dimethyl-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-heptyne
• 英文别名: Tert-butyl-(6,6-dimethylhept-4-ynoxy)-dimethylsilane
• CAS: 155792-81-7
• 化学式: C₁₅H₃₀OSi
• 分子量: 254.488
• InChiKey: UMWFTCFAZFDTNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-heptyne 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70 %的产率得到6,6-二甲基庚-4-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/镍催化内部炔烃双功能化定点和立体选择性合成烯基氯

  摘要：

  在此，我们报告了一种氧化还原中性和原子经济方案，通过光氧化还原和镍催化从未活化的内部炔烃和丰富的有机氯化物中合成有价值的烯基氯。该协议能够通过氯光消除引发的顺序氢氯化/远程 C-H 功能化，将有机氯化物定点和立体选择性地加成到炔烃中。该协议与广泛的医学相关的杂芳基、芳基、酸和烷基氯兼容，可有效生产 γ 功能化的烯基氯，表现出出色的区域选择性和立体选择性。还介绍了产品的后期修改和合成操作以及初步的机理研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02748
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 (3-溴丙氧基)叔丁基二甲基硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 生成 6,6-dimethyl-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-heptyne
  参考文献：
  名称：

  新型高炔丙基胺类抗真菌药的合成及其构效关系。

  摘要：

  制备了抗真菌的烯丙胺特比萘芬的类似物，其中保留了萘和叔丁基-乙炔部分，但两组之间的间隔不同，并评估了新化合物的抗真菌活性。原始间隔基的所有修饰，例如双键的还原，氮原子位置的切换，缩短和伸长，均导致效力降低，但以下情况除外：1-萘与任选取代的叔叔丁基之间具有CH2NMeCH2CH2基团的化合物丁基乙炔功能在体外具有较高的抗真菌活性。新的高炔丙基胺衍生物比特比萘芬更有效地抵抗烟曲霉。

  DOI：

  10.1021/jm00031a010