9-乙基-9-氮杂双环[3.3.1]-3-壬酮 | 27092-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 9-乙基-9-氮杂双环[3.3.1]-3-壬酮
• 英文名称: N-ethylnorpseudopelletierine
• 英文别名: 9-ethyl-9-Azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 27092-59-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: FUYXOOVQTRAKSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-乙基-9-氮杂双环[3.3.1]-3-壬酮 在 tropinone reductase II from Datura stromonium 作用下， 生成 N-ethylnorpseudopelletierin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Brugmansia 和 Datura N-烷基托烷生物合成酶的特异性

  摘要：

  酶 N-甲基腐胺氧化酶 (MPO)、形成托品的托品酮还原酶 (TRI)、形成假托品的托品酮还原酶 (TRII)、托品：酰基辅酶 A 转移酶 (TAT) 和拟托品：酰基辅酶 A 转移酶 (PAT) ) 从曼陀罗和 Brugmansia candida x aurea 杂交体的转化根培养物中提取的 ) 接受了一系列替代底物的能力进行了测试。MPO 活性用 N-烷基腐胺和 N-烷基尸胺作为底物进行测试。针对一系列 N-烷基去甲托品酮、N-烷基去甲片碱和结构相关的酮作为底物测试了 TRI 和 TRII 还原。TAT 和 PAT 酯化测试使用一系列 N 取代的托品、拟托品、丸剂和拟丸剂作为底物来评估它们各自的乙酰基酯和 tigloyl 酯的形成。结果通常表明，这些酶会在不同程度上接受外来底物。这样的研究可能会揭示有关酶的活性位点的整体拓扑结构。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00293-9
• 作为产物：
  描述：

  戊二醛 在 盐酸 作用下， 反应 49.0h， 生成 9-乙基-9-氮杂双环[3.3.1]-3-壬酮
  参考文献：
  名称：

  N-烷基二胺和 N-烷基去甲托品酮的代谢通过烟草和 Brugmansia 的转化根培养物进行

  摘要：

  摘要 将一系列 N-甲基腐胺和托品酮的类似物喂入转化的 Nicotiana rustica 和/或 Brugmansia candida × aurea 杂种的根培养物。这些培养物是通过用发根农杆菌转化相关植物物种而制成的。许多代谢物，特别是那些在 N-烷基取代基中表现出相对温和改变的代谢物，在体内代谢形成由这些根生物合成的正常生物碱的同系物。这些产品通过 GC/MS 进行鉴定并与一些合成参考材料进行比较。N-烷基取代基大小发生重大变化的类似物根本没有代谢。在 N. rustica 培养物中，以 1 mM 喂食的类似物显着影响了正常生物碱的分布，在存在 N-n-丙基腐胺的情况下，发现尼古丁最多减少 4 倍。吡咯烷系列和哌啶系列的生物碱之间的比例也受到影响。相比之下，念珠菌×金黄色混合培养物中 1 mM 类似物的存在不会抑制或显着干扰正常生物碱谱的积累。讨论了使用这些培养物从简单的前体制造复杂的新产品的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00292-7