(2Z,4R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxy-3-methylhex-2-en-1-ol | 1196458-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2Z,4R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxy-3-methylhex-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z,4R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-3-methylhex-2-en-1-ol
• CAS: 1196458-36-2
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: KVFREYLDSRIBNX-LLBKUYECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxy-3-methylhex-2-en-1-ol 、 tert-butyl 2-(triphenylphosphoranylidene)propionate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 以99%的产率得到tert-butyl (2E,4Z,6R)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-6-methoxy-2,5-dimethylocta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  顺序铃木-宫浦偶联反应全合成邦克里奇酸

  摘要：

  通过使用基于三个完全功能化片段的Suzuki-Miyaura偶联的收敛策略，已完成了有效的全合成（+）-邦克里奇酸（一种有效的凋亡抑制剂）。 凋亡-共轭二烯-Suzuki-Miyaura偶联-钯-邦克里奇酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216928
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z,4R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxy-3-methyl-2-hexenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以91%的产率得到(2Z,4R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxy-3-methylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  顺序铃木-宫浦偶联反应全合成邦克里奇酸

  摘要：

  通过使用基于三个完全功能化片段的Suzuki-Miyaura偶联的收敛策略，已完成了有效的全合成（+）-邦克里奇酸（一种有效的凋亡抑制剂）。 凋亡-共轭二烯-Suzuki-Miyaura偶联-钯-邦克里奇酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216928

文献信息

• Total Synthesis of Bongkrekic Acid via Sequential Suzuki-Miyaura Coupling Reactions
  作者：Kozo Shishido、Makoto Kanematsu、Mitsuru Shindo、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-0029-1216928

  日期：2009.9

  An efficient total synthesis of (+)-bongkrekic acid, a potent apoptosis inhibitor, has been accomplished by employing a convergent strategy based on the Suzuki-Miyaura coupling of three fully functionalized segments. apoptosis - conjugated diene - Suzuki-Miyaura coupling - palladium - bongkrekic acid

  通过使用基于三个完全功能化片段的Suzuki-Miyaura偶联的收敛策略，已完成了有效的全合成（+）-邦克里奇酸（一种有效的凋亡抑制剂）。 凋亡-共轭二烯-Suzuki-Miyaura偶联-钯-邦克里奇酸