2-(4-chloro-2-hydroxymethyl-phenoxy)-1-[(cis)-3-(4-fluoro-phenoxy)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-ethanone | 652147-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 2-(4-chloro-2-hydroxymethyl-phenoxy)-1-[(cis)-3-(4-fluoro-phenoxy)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-ethanone
• CAS: 652147-27-8
• 化学式: C₂₂H₂₃ClFNO₄
• 分子量: 419.88
• InChiKey: ZAEWWZPGCKGGLM-OPVJXMOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-2-hydroxymethyl-phenoxy)-1-[(cis)-3-(4-fluoro-phenoxy)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-ethanone 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-(4-chloro-2-chloromethyl-phenoxy)-1-[(cis)-3-(4-fluoro-phenoxy)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC PIPERIDINE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF THE CCR1 CHEMOKINE RECEPTOR
  [FR] DERIVES DE PIPERIDINE BICYCLIQUES UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE CHIMIOKINE CCR1

  摘要：

  一种具有如上所定义的a、b、c、R1、R2、R3、R4、R5、R6、Q、W、Y和Z的化合物，用作MIP-1α（CCL3）与其受体CCR1结合的有效且选择性抑制剂，该受体存在于炎症和免疫调节细胞上（最好是白细胞和淋巴细胞）。

  公开号：

  WO2004009588A1
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-(2-[(cis)-3-(4-fluoro-phenoxy)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-2-oxo-ethoxy)-benzaldehyde 在 resin bound borohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以92%的产率得到2-(4-chloro-2-hydroxymethyl-phenoxy)-1-[(cis)-3-(4-fluoro-phenoxy)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC PIPERIDINE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF THE CCR1 CHEMOKINE RECEPTOR
  [FR] DERIVES DE PIPERIDINE BICYCLIQUES UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE CHIMIOKINE CCR1

  摘要：

  一种具有如上所定义的a、b、c、R1、R2、R3、R4、R5、R6、Q、W、Y和Z的化合物，用作MIP-1α（CCL3）与其受体CCR1结合的有效且选择性抑制剂，该受体存在于炎症和免疫调节细胞上（最好是白细胞和淋巴细胞）。

  公开号：

  WO2004009588A1