(3E,5E)-1-benzyl-3,5-bis(2,4-dichlorobenzylidene)piperidin-4-one | 1401079-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3E,5E)-1-benzyl-3,5-bis(2,4-dichlorobenzylidene)piperidin-4-one
• 英文别名: (3E,5E)-1-benzyl-3,5-bis[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]piperidin-4-one
• CAS: 1401079-57-9
• 化学式: C₂₆H₁₉Cl₄NO
• 分子量: 503.255
• InChiKey: OWZHBEXAKKWMCT-CLVAPQHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-1-benzyl-3,5-bis(2,4-dichlorobenzylidene)piperidin-4-one 、 靛红 、 L-哌啶-2-甲酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到(1'SR,2'SR,3'RS,8a'SR)-1''-benzyl-5''-(2,4-dichlorobenzylidene)-1'-(2,4-dichlorophenyl)-1',5',6',7',8',8a'-hexahydrodispiro[indole-3,3'-indolizine-2',3''-piperidine]-2(1H),4''-dione
  参考文献：
  名称：

  六氢二螺[indole-3,3'-indolizine-2',3"-piperidine]-2(1H),4"-dione化合物的合成及初步细胞毒性评价

  摘要：

  七种六氢二螺[indole-3,3'-indolizine-2',3"-piperidine]-2(1H),4"-二酮化合物通过无催化剂的1,3-偶极环加成反应在一锅法中合成包含 3,5-diarylidene-1-benzylpiperidin-4-one、靛红和 l-哌啶酸的三组分系统。这些化合物的结构通过核磁共振、高分辨率质谱和X射线数据分析进行表征。对这些化学实体的细胞毒性进行了评估（盐水虾测定），并发现五种化合物在该生物测定中具有潜力。化合物 2e 是最突出的抗盐卤虫靶标，LC50 值为 7.27 μg/mL。

  DOI：

  10.1177/1747519819857484

文献信息

• Multi-component, 1,3-dipolar cycloaddition reactions for the chemo-, regio- and stereoselective synthesis of novel hybrid spiroheterocycles in ionic liquid
  作者：Stephen Michael Rajesh、Balasubramainan Devi Bala、Subbu Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.078

  日期：2012.10

  A library of novel 1-methyl-4-arylpyrrolo-(spiro(2.2']indan-1',3'-dione)-spiro[3.3 '']-1 ''-methyl/benzyl-5 ''-(arylmethylidene)piperidin-4 ''-ones and 1-methyl-4-arylpyrrolo-(spiro[2.11']-11H-indeno(1,2-b]quinoxaline)-spiro[3.3 '']-1 ''-methyl/benzyl-5 ''-(arylmethylidene)piperidin-4 ''-ones have been synthesized via 1,3-dipolar azomethine ylide cycloaddition in the ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium bromide ([BMIm]Br), in excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.