3-N-benzoyl-1-[2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-hydroxymethyl-5-O-(4-methoxytriphenylmethyl)-3-C-(trifluoromethanesulfonylmethyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]uracil | 452310-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-N-benzoyl-1-[2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-hydroxymethyl-5-O-(4-methoxytriphenylmethyl)-3-C-(trifluoromethanesulfonylmethyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]uracil
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-5-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 452310-83-7
• 化学式: C₄₄H₄₇F₃N₂O₁₀SSi
• 分子量: 881.011
• InChiKey: QZUHIVGYTXDEHK-PVLDSQIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 3-N-benzoyl-1-[2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-hydroxymethyl-5-O-(4-methoxytriphenylmethyl)-3-C-(trifluoromethanesulfonylmethyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]uracil 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 二(三甲基硅烷基)亚膦酸酯 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 以93%的产率得到triethylammonium 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-5'-O-(4-methoxytriphenylmethyl)uridine 3'-C-methylenephosphinate
  参考文献：
  名称：

  3'-C-卤甲基和 3'-C-磺酰基甲基尿苷与次膦酸衍生物的反应 - 合成含有 3'-C-亚甲基膦酸酯键的寡核苷酸的结构单元

  摘要：

  已开发出一种合成核苷 3'-C-亚甲基次膦酸酯的有效方法，这是寡聚（核糖核苷亚甲基膦酸酯）的构建单元。用 3'-脱氧-3-C-（碘甲基）尿苷处理双（三甲基甲硅烷基）次磷酸酯（BTSP）导致取代得到相应的 3'-C-亚甲基次膦酸酯，并导致碘甲基基团的还原得到尿苷3'-脱氧-3'-C-甲基衍生物。溶剂和温度的优化使置换/还原比最多为 5:4。然而，通过使用三氟甲磺酰基离去基团和进一步优化反应条件，三乙铵 2'-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-3'-脱氧-5'-O-(4-甲氧基三苯基甲基)尿苷-3'-以93%的分离产率获得C-亚甲基次膦酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1509::aid-ejoc1509>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-hydroxymethyl-5-O-(4-monomethoxytrityl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]uracil 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-N-benzoyl-1-[2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-hydroxymethyl-5-O-(4-methoxytriphenylmethyl)-3-C-(trifluoromethanesulfonylmethyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  3'-C-卤甲基和 3'-C-磺酰基甲基尿苷与次膦酸衍生物的反应 - 合成含有 3'-C-亚甲基膦酸酯键的寡核苷酸的结构单元

  摘要：

  已开发出一种合成核苷 3'-C-亚甲基次膦酸酯的有效方法，这是寡聚（核糖核苷亚甲基膦酸酯）的构建单元。用 3'-脱氧-3-C-（碘甲基）尿苷处理双（三甲基甲硅烷基）次磷酸酯（BTSP）导致取代得到相应的 3'-C-亚甲基次膦酸酯，并导致碘甲基基团的还原得到尿苷3'-脱氧-3'-C-甲基衍生物。溶剂和温度的优化使置换/还原比最多为 5:4。然而，通过使用三氟甲磺酰基离去基团和进一步优化反应条件，三乙铵 2'-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-3'-脱氧-5'-O-(4-甲氧基三苯基甲基)尿苷-3'-以93%的分离产率获得C-亚甲基次膦酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1509::aid-ejoc1509>3.0.co;2-x