Ethyl (tropan-3-yl)acetate | 91690-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: Ethyl (tropan-3-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl-(3α-tropanyl)-acetat；Tropan-3a-essigsaeureethylester；3α-Ethoxycarbonylmethyltropan；Ethyl-(3β-tropanyl)-acetat；ethyl (8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)acetate；Ethyl 2-{8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl}acetate；ethyl 2-(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)acetate
• CAS: 91690-87-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• mdl: MFCD19286320
• 分子量: 211.304
• InChiKey: FEXIQRWMZBXNCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (tropan-3-yl)acetate 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 ethyl (exo)-[8-(10H-pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazin-8-ylmethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪的哌啶羧酸衍生物作为口服活性黏附分子抑制剂。

  摘要：

  制备了10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪的新型哌啶羧酸衍生物，并评价了其对粘附分子如细胞间粘附分子-1（ICAM-1）上调的抑制活性。用含有羧酸的部分取代先前制备的衍生物的哌啶环上的甲磺酰基基团产生了许多有效的粘附分子抑制剂。其中，（反）[3-（10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪-8-基）甲基-3-氮杂双环[3.3.1]非-9-基]乙酸2q （ER-49890）在使用小鼠的白介素1（IL-1）诱导的爪炎症模型中显示出对中性粒细胞迁移的最强口服抑制活性，在大鼠角叉菜胶胸膜炎模型中显示了白细胞积累以及对胶原蛋白的治疗作用诱发的大鼠关节炎。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.675

文献信息

• The synthesis, conformation and antimuscarinic properties of ketone analogues of tropane esters
  作者：Mustafa Tavasli、David O’Hagan、Andrei S. Batsanov、Graham R. Foxon、Robert F. Halliwell、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1039/a907130j

  日期：——

  three naturally occurring tropane esters has been developed and one of the ketones has been evaluated for its efficacy as a muscarinic acetylcholine receptor (mAChR) antagonist in guinea-pig ileum. The ketone analogue of apoatropine displayed an IC50 value in the micromolar range when compared to atropine, which has antagonist activity in the nanomolar range. The conformational change in replacing the

  已经开发了三种天然存在的对苯二酸酯的酮类似物的合成，并且已评估了其中一种酮作为豚鼠回肠中毒蕈碱乙酰胆碱受体（mAChR）拮抗剂的功效。与阿托品相比，阿托品的酮类似物在微摩尔范围内显示IC 50值，而阿托品在纳摩尔范围内具有拮抗活性。已通过化合物之一的X射线结构分析评估了用CH 2取代酯部分的桥联氧的构象变化，并已在Cambridge Crystallographic Database调查中进行了更广泛的评估。结构数据表明，托烷酯和托烷酮均采用相似的构象。
• M3 Muscarinic Acetylcholine Receptor Antagonists
  申请人：Busch-Petersen Jakob

  公开号：US20080234315A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention is directed to novel Muscarinic Acetylcholine receptor antagonists of Formula (I), pharmaceutical compositions and methods of using them. Compounds of Formula (I) are, inter alia, wherein: R1 and R2 are, independently, selected from the group consisting of 3-thienyl, pyridyl, benzyl, pyrimidyl, thiazolyl, isothiazolyl and C 3-7 cycloalkyl.

  本发明涉及一种新的肌动蛋白乙酰胆碱受体拮抗剂，其化学式为(I)，以及使用它们的药物组合物和方法。其中，化合物(I)包括但不限于以下结构：其中：R1和R2分别独立地选择自3-噻吩基、吡啶基、苄基、嘧啶基、噻唑基、异噻唑基和C3-7环烷基的群。
• NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1225173B1

  公开（公告）日：2005-09-28
• COMPOUNDS AS CALCIUM CHANNEL ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0629190A1

  公开（公告）日：1994-12-21
• M3 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1937230A2

  公开（公告）日：2008-07-02