4-phenylthio thiochromane | 111191-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 4-phenylthio thiochromane
• 英文别名: 4-(Phenylsulfanyl)thiochromane；4-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-thiochromene
• CAS: 111191-82-3
• 化学式: C₁₅H₁₄S₂
• 分子量: 258.408
• InChiKey: FLKZUCDSSAIVSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-(trisphenylthio)propane 在 四氯化锡 作用下， 生成 4-phenylthio thiochromane
  参考文献：
  名称：

  A very short access to 4-substituted thiochromanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95941-0

文献信息

• Improve Method for Synthesis of 4-Thioaryl-2,3,4-trihydro-1-benzothiopyrans: Acid-induced Stereoselective Intermolecular Cycloaddition of α,β-Unsaturated Aldehydes with Arenethiols
  作者：Yoshio Ishino、Masatoshi Mihara、Hidehito Kawai

  DOI：10.1055/s-2001-16071

  日期：——

  A catalytic amount of acids catalyzed reaction of α,β-unsaturated aldehydes with arenethiols in 1,2-dichloroethane brought about intermolecular cycloaddition to give the corresponding 4-thioaryl-2,3,4-trihydro-1-benzothiopyrans (thiochromans) in good to excellent yield. These reactions are assumed to proceed through allylic cationic intermediates generated in site.

  少量酸催化的反应将α,β-不饱和醛与芳烃硫醇在1,2-二氯乙烷中进行，促使分子间环加成，生成相应的4-硫芳基-2,3,4-三氢-1-苯硫吡喃（硫克朗）并获得良好至优异的产率。这些反应假定是通过现场生成的烯丙基阳离子中间体进行的。
• Stereoselective Synthesis of 2,4-Disubstituted Thiochromans Using the ­Supported Reagent System ‘Na₂CO₃/SiO₂-PPA/SiO₂’
  作者：Tadashi Aoyama、Kazuyuki Okada、Hideaki Nakajima、Takuo Matsumoto、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-2007-967935

  日期：2007.2

  A simple and efficient method has been developed for the stereoselective synthesis of 2,4-disubstituted thiochromans from arylthiols and α,β-unsaturated aldehydes by using an acid- and a base-supported reagent system, Na 2 CO 3 /SiO 2 -PPA/SiO 2 . Michael addition of arylthiol to α,β-unsaturated aldehydes was promoted by Na 2 CΟ 3 /SiΟ 2 , and then the product was cyclized in the presence of PPA/SiO

  开发了一种简单有效的方法，通过使用酸和碱负载的试剂体系 Na 2 CO 3 /SiO 2 -PPA，从芳基硫醇和 α,β-不饱和醛立体选择性合成 2,4-二取代硫色满/SiO 2 。Na 2 CO 3 /SiO 2 促进芳硫醇与α,β-不饱和醛的迈克尔加成反应，产物在PPA/SiO 2 存在下进行环化。
• Labiad, B.; Villemin, D., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 31 - 38
  作者：Labiad, B.、Villemin, D.

  DOI：——

  日期：——
• LABIAD, B.;VILLEMIN, D., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-2, C. 31-38
  作者：LABIAD, B.、VILLEMIN, D.

  DOI：——

  日期：——
• NAKAZAWA, TOSHIKATSU;SATO, KAZUO;ITABASHI, KUNIO, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1990) N, S. 115-118
  作者：NAKAZAWA, TOSHIKATSU、SATO, KAZUO、ITABASHI, KUNIO

  DOI：——

  日期：——