(-)-(8R,10S)-10-Methyl-8-nonyl-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane | 264149-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (-)-(8R,10S)-10-Methyl-8-nonyl-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane
• 英文别名: (8S,10R)-8-methyl-10-nonyl-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane
• CAS: 264149-17-9
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₂
• 分子量: 297.481
• InChiKey: FCVZTRRKLJXUNK-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(8R,10S)-10-Methyl-8-nonyl-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 240.0h， 以89%的产率得到(+)-(2R,6S)-6-Methyl-2-nonylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of (+)- and (−)-alkaloid 241D and C-4 epimers

  摘要：

  报告了生物碱 241D 1 及其 C-4 对映体两种对映体的对映选择性制备方法。这种简单明了的合成方法，以戊-3-烯-2-酮为原料，经过七个步骤，以高非对映选择性的曼尼希式环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/a908265d
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S)-1-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-aminopropane 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (-)-(8R,10S)-10-Methyl-8-nonyl-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of (+)- and (−)-alkaloid 241D and C-4 epimers

  摘要：

  报告了生物碱 241D 1 及其 C-4 对映体两种对映体的对映选择性制备方法。这种简单明了的合成方法，以戊-3-烯-2-酮为原料，经过七个步骤，以高非对映选择性的曼尼希式环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/a908265d

文献信息

• A simple synthesis of (+)- and (−)-alkaloid 241D and C-4 epimers
  作者：Stéphane Ciblat、Pierre Calinaud、Jean-Louis Canet、Yves Troin

  DOI：10.1039/a908265d

  日期：——

  An enantioselective preparation of both enantiomers of alkaloid 241D 1 and its C-4 epimer is reported. This simple and concise synthesis, seven steps from pent-3-en-2-one, involves a highly diastereoselective Mannich-type cyclisation as the key step.

  报告了生物碱 241D 1 及其 C-4 对映体两种对映体的对映选择性制备方法。这种简单明了的合成方法，以戊-3-烯-2-酮为原料，经过七个步骤，以高非对映选择性的曼尼希式环化为关键步骤。