7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino<1,2-a>indole-8-carboxylic acid | 135440-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino<1,2-a>indole-8-carboxylic acid
• 英文别名: 7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[1,2-a]indole-8(RS)-carboxylic acid；7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[1,2-a]indole-8-carboxylic acid
• CAS: 135440-76-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: QGWCIKGZAMMVDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino<1,2-a>indole-8-carboxylic acid 生成 8-amino-7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann / ring扩容方法制备四氢吡啶并和四氢氮杂环庚烷-[1,2-a]吲哚

  摘要：

  据报道，一般的Dieckmann /环膨胀方法用于稠合的[1,2-a]吲哚体系。这种方法已允许合成制备一系列有效和选择性的蛋白激酶C抑制剂所需的多种取代系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86471-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 W-2 Raney nickel 、 potassium tert-butylate 、 硼酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino<1,2-a>indole-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann / ring扩容方法制备四氢吡啶并和四氢氮杂环庚烷-[1,2-a]吲哚

  摘要：

  据报道，一般的Dieckmann /环膨胀方法用于稠合的[1,2-a]吲哚体系。这种方法已允许合成制备一系列有效和选择性的蛋白激酶C抑制剂所需的多种取代系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86471-1

文献信息

• Substituted pyrroles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05721230A1

  公开（公告）日：1998-02-24

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkyl, lower cycloalkyl, aryl or lower aralkyl; R.sup.2 is hydrogen, aryl or lower alkyl optionally substituted by hydroxy, acyloxy, amino, mono(lower alkyl)amino, di(lower alkyl)amino, carboxy, lower alkoxycarbonyl or aminocarbonyl; and m and n are, independently, the numerals 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts of acidic compounds of formula I with bases and of basic compounds of formula I with acids are useful in the control or prevention of illnesses, particularly, in the control or prevention of inflammatory, immunological, oncological, bronchopulmonary, dermatological and cardiovascular disorders, in the treatment of asthma, AIDS or diabetic complications or for the stimulation of hair growth.

  式##STR1##化合物，其中R1为低级烷基、低级环烷基、芳基或低级芳烷基；R2为氢、芳基或可被羟基、酰氧基、氨基、单(低级烷基)氨基、二(低级烷基)氨基、羧基、低级烷氧羰基或氨基羰基取代的低级烷基；m和n独立地为数字1或2，以及式I酸性化合物的药学上可接受的与碱形成的盐和式I碱性化合物的与酸形成的盐，可用于控制或预防疾病，特别是控制或预防炎症、免疫性、肿瘤、支气管肺、皮肤病和心血管疾病，治疗哮喘、艾滋病或糖尿病并发症或刺激头发生长。
• US5721230A
  申请人：——

  公开号：US5721230A

  公开（公告）日：1998-02-24
• A Dieckmann/ring expansion approach to tetrahydropyrido- and tetrahydroazepino-[1,2-a]indoles
  作者：Rino A. Bit、Peter D. Davis、Christopher H. Hill、Elizabeth Keech、David R. Vesey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86471-1

  日期：1991.1

  A general Dieckmann/ring expansion approach to fused [1,2-a]indole systems is reported. This approach has allowed the synthesis of a large variety of substituted systems required for the preparation of a series of potent and selective inhibitors of Protein Kinase C.

  据报道，一般的Dieckmann /环膨胀方法用于稠合的[1,2-a]吲哚体系。这种方法已允许合成制备一系列有效和选择性的蛋白激酶C抑制剂所需的多种取代系统。