(Z)-4-(furan-2-ylmethylene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one | 160424-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (Z)-4-(furan-2-ylmethylene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-(2-furylmethylene)-3-phenyl-5(4H)-isoxazolone；(4Z)-4-(furan-2-ylmethylidene)-3-phenyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 160424-69-1
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: XHXFSCFVKOCKSR-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(furan-2-ylmethylene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one 在 Hantzsch 1,4-dihydropyridine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到4-Furan-2-ylmethyl-3-phenyl-2H-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Reduction of the Exocyclic Double Bond of Isoxazolones and Pyrazolones by Hantzsch 1,4-Dihydropyridine

  摘要：

  Hantzsch 1,4-二氢吡啶（HEH）用于选择性还原4-芳基亚甲基和4-烷亚基-4H-异恶唑-5-酮和4-芳基亚甲基-4H-吡唑-5-酮的外环双键。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869860
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸甲酯 在 哌啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (Z)-4-(furan-2-ylmethylene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  酮形式α-炔丙基化的氨基催化立体选择性策略

  摘要：

  对于酮的不对称形式α-炔丙基化，描述了一个两步反应序列。这种方法利用了将酮氨基催化的共轭加成至亚烷基异恶唑-5-酮中，然后进行受控的亚硝化降解事件。目标化合物可以在宽范围内获得，产率中等至良好，非对映异构控制完美，对映选择性良好至优异。

  DOI：

  10.1002/chem.201701433

文献信息

• Cooperative Catalysis with Coupled Chiral Induction in 1,3-Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides
  作者：Alberto Cayuelas、Olatz Larrañaga、Verónica Selva、Carmen Nájera、Takahiko Akiyama、José M. Sansano、Abel de Cózar、José I. Miranda、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1002/chem.201801433

  日期：2018.6.7

  3‐Dipolar cycloadditions (1,3‐DC) between imino esters (as precursors of N‐metallated azomethine ylides) and π‐deficient alkenes are promoted by cooperative asymmetric Lewis acid/Brønsted base catalysis. The components of these catalytic pairs are silver salts derived from enantiopure commercially available BINOL‐based phosphoric acids and Cinchona alkaloids. Chiral phosphoric silver(I) salts promote

  不对称路易斯酸/布朗斯台德碱的协同催化作用促进了亚氨基酯（作为N-金属化的甲亚胺烷基化物的前体）与π缺乏的烯烃之间的1,3-偶极环加成（1,3-DC）。这些催化对的成分是衍生自对映纯的市售BINOL基磷酸和金鸡纳生物碱的银盐。手性磷酸银（I）盐促进原位形成的1,3-偶极子的HOMO升高，而质子化的金鸡纳生物碱使双极亲和性菌产生LUMO降低，从而导致1,3-DC的整体加速。用BINOL衍生的磷酸银和氢辛可宁可获得最佳结果。金属和有机催化剂之间的匹配导致对映体过量的增加，优于两种单独组分所达到的对映体过量。
• Potassium Fluoride on Alumina: Dry Condensation of 3-Phenylisoxazol-5-one with Aldehydes Under Microwave Irradiation
  作者：Didier Villemin、Benoit Martin、Bernard Garrigues

  DOI：10.1080/00397919308013781

  日期：1993.8

  3-Phenylisoxazol-5-one (2) and aromatic aldehydes were condensed to 3-phenyl-(4-arylmethylene) isoxazol-5-one (3) in the presence of Al(2)0(3)-KF without solvent under microwave irradiation.