4-(2-furyl)methylidene-3-phenylisoxazol-5-one | 100873-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-(2-furyl)methylidene-3-phenylisoxazol-5-one
• 英文别名: 4-(Furan-2-ylmethylidene)-3-phenyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 100873-48-1
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: XHXFSCFVKOCKSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-furyl)methylidene-3-phenylisoxazol-5-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 6.0h， 生成 4-Furan-2-ylmethyl-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑-5-酮与乙烯磺酰氟的区域选择性共轭加成

  摘要：

  已经开发了异恶唑-5-酮与乙烯磺酰氟（ESF）的高度区域选择性共轭加成。在不同碱的存在下，分别获得了具有良好至优异收率的具有磺酰氟基团的N 2-烷基化和C4-烷基化异恶唑-5-酮。与胺和苯酚的进一步转化得到磺酰胺和磺酸盐。异恶唑-5-酮和磺酰氟基团的有趣组合产生了用于药物发现的有价值的产品。

  DOI：

  10.1039/d2ob00737a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸甲酯 在 哌啶 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-(2-furyl)methylidene-3-phenylisoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑-5-酮与乙烯磺酰氟的区域选择性共轭加成

  摘要：

  已经开发了异恶唑-5-酮与乙烯磺酰氟（ESF）的高度区域选择性共轭加成。在不同碱的存在下，分别获得了具有良好至优异收率的具有磺酰氟基团的N 2-烷基化和C4-烷基化异恶唑-5-酮。与胺和苯酚的进一步转化得到磺酰胺和磺酸盐。异恶唑-5-酮和磺酰氟基团的有趣组合产生了用于药物发现的有价值的产品。

  DOI：

  10.1039/d2ob00737a

文献信息

• The convenient synthesis of 4-arylmethylidene-4,5- dihydro-3-phenylisoxazol-5-ones
  作者：Keyume Ablajan、Hainimu Xiamuxi

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.09.023

  日期：2011.2

  Abstract 4-Arylmethylidene-4,5-dihydro-3-phenylisoxazol-5-ones were synthesized by the convenient three-component reaction of ethyl benzoylacetate, hydroxylamine and aromatic aldehydes in the presence of pyridine. The target compounds were also obtained by the reaction between 3-phenylisoxazol-5-one and aromatic aldehydes at 105 °C under solvent free condition. Yields of products depended considerably

  摘要在吡啶存在下，通过苯甲酰乙酸乙酯，羟胺和芳香醛的三组分反应，合成了4-芳基亚甲基-4,5-二氢-3-苯基异恶唑-5-酮。还通过在无溶剂条件下于105°C下3-苯基异恶唑-5-酮与芳族醛之间的反应获得目标化合物。产品的产率在很大程度上取决于所用的醛。
• Asymmetric α-Regioselective [3 + 2] Annulation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates: Construction of Three Contiguous Stereocenters with Vicinal Quaternary Carbon Centers
  作者：Xiaochen Tian、Yongxing Zhang、Hao Dong、Weiwu Ren、Yang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00582

  日期：2022.8.5

  spirocyclic oxindole derivatives containing three contiguous stereogenic centers and vicinal all-carbon quaternary chiral centers. This reaction exhibits a broad substrate scope and excellent functional group tolerance. Excellent yields with high diastereo- and enantioselectivities were obtained in this efficient organocatalytic reaction.

  MBH碳酸酯与4-芳甲基异恶唑-5-酮的不对称α-区域选择性环化得到了含有三个连续立体中心和邻位全碳四元手性中心的螺环羟吲哚衍生物。该反应表现出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。在这种高效的有机催化反应中，获得了具有高非对映选择性和对映选择性的优异产率。