α-methyl-α-ethyl-(5-trimethylsilyl)-2-furfuryl propargyl ether | 182953-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: α-methyl-α-ethyl-(5-trimethylsilyl)-2-furfuryl propargyl ether
• 英文别名: Trimethyl-[5-(2-prop-2-ynoxybutan-2-yl)furan-2-yl]silane
• CAS: 182953-96-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Si
• 分子量: 250.413
• InChiKey: BDGAXCTYSWCGSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyl-α-ethyl-(5-trimethylsilyl)-2-furfuryl propargyl ether 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-ethyl-1-methyl-5-hydroxy-1,3-dihydroisobenzofuran 、 1-ethyl-1-methyl-5-hydroxy-6-trimetylsilyl-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  呋喃与烯丙基醚的分子内Diels-Alder反应，然后是三甲基甲硅烷基1,2-重排和Brook重排

  摘要：

  5-三甲基甲硅烷基-2-糠基炔丙基醚1a-1f的碱催化分子内Diels-Alder反应分别以70-90％的产率得到化合物2a-2f和3a-3f，随后发生了涉及分子内Diels-Alder反应的新型反应由三甲基甲硅烷基基团1,2-重排和布鲁克重排。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01686-3
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基硅基呋喃 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 14.0h， 生成 α-methyl-α-ethyl-(5-trimethylsilyl)-2-furfuryl propargyl ether
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder Reaction of Furans with Allenyl Ethers Followed by Phenylthio and Trialkylsilyl Groups Rearrangement

  摘要：

  AbstractA new reaction involving an intramolecular Diels‐Alder reaction of a furan diene with an allenyl ether dienophile followed by phenylthio group rearrangement was discovered. Treatment of the propargyl ethers 2a‐c with t‐BuOK in t‐BuOH at 85 ° C gave the phenylthio group rearrangement products 5a‐c and 6a‐c. A reaction involving an intramolecular Diels‐Alder reaction of a furan diene with an allenyl ether dienophile followed by trialkylsilyl group rearrangement is also demonstrated.

  DOI：

  10.1002/jccs.199800119

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder reaction of furans with allenyl ethers followed by trimethylsilyl group 1,2-rearrangement and Brook rearrangement
  作者：Hsien-Jen Wu、Chia-Hui Yen、Chi-Te Chuang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01686-3

  日期：1996.10

  The base-catalyzed intramolecular Diels-Alder reactions of 5-trimethylsilyl-2-furfuryl propargyl ethers 1a-1f gave compounds 2a-2f and 3a-3f in 70–90% yields respectively, a novel reaction involving an intramolecular Diels-Alder reaction followed by a trimethylsilyl group 1,2-rearrangement and Brook rearrangement.

  5-三甲基甲硅烷基-2-糠基炔丙基醚1a-1f的碱催化分子内Diels-Alder反应分别以70-90％的产率得到化合物2a-2f和3a-3f，随后发生了涉及分子内Diels-Alder反应的新型反应由三甲基甲硅烷基基团1,2-重排和布鲁克重排。
• Intramolecular Diels-Alder Reaction of Furans with Allenyl Ethers Followed by Phenylthio and Trialkylsilyl Groups Rearrangement
  作者：Chi-Te Chuang、Chia-Hui Yen、Hsien-Jen Wu

  DOI：10.1002/jccs.199800119

  日期：1998.12

  AbstractA new reaction involving an intramolecular Diels‐Alder reaction of a furan diene with an allenyl ether dienophile followed by phenylthio group rearrangement was discovered. Treatment of the propargyl ethers 2a‐c with t‐BuOK in t‐BuOH at 85 ° C gave the phenylthio group rearrangement products 5a‐c and 6a‐c. A reaction involving an intramolecular Diels‐Alder reaction of a furan diene with an allenyl ether dienophile followed by trialkylsilyl group rearrangement is also demonstrated.