4-Bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-4-en-2-ol | 688316-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-Bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-4-en-2-ol
• 英文别名: 4-bromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-en-2-ol
• CAS: 688316-51-0
• 化学式: C₁₁H₂₃BrO₂Si
• 分子量: 295.292
• InChiKey: UEBINCNOGHJBFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-4-en-2-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-bromopent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  “水性” Prins反应。

  摘要：

  [反应：参见文本]在本通讯中，我们证明了当环状α，β-不饱和缩醛用作氧碳鎓离子祖细胞且烯丙基硅烷用作亲核试剂时，Prins环化反应在非常温和的条件下发生。环化作用在水中的Lewis酸性胶束内部有效地进行，这表明胶体悬浮液可以保护高度亲电子的中间体免于水解。该反应在实验上是容易的，并且可用于制备具有优异立体控制的各种乙烯基和芳基取代的四氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol0359259
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 、 (2-溴代烯丙基)三甲硅烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以59%的产率得到4-Bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  “水性” Prins反应。

  摘要：

  [反应：参见文本]在本通讯中，我们证明了当环状α，β-不饱和缩醛用作氧碳鎓离子祖细胞且烯丙基硅烷用作亲核试剂时，Prins环化反应在非常温和的条件下发生。环化作用在水中的Lewis酸性胶束内部有效地进行，这表明胶体悬浮液可以保护高度亲电子的中间体免于水解。该反应在实验上是容易的，并且可用于制备具有优异立体控制的各种乙烯基和芳基取代的四氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol0359259

文献信息

• The “Aqueous” Prins Reaction
  作者：Danielle L. Aubele、Christopher A. Lee、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol0359259

  日期：2003.11.1

  are employed as oxocarbenium ion progenitors and allylsilanes are used as nucleophiles. Cyclizations proceed efficiently inside Lewis acidic micelles in water, demonstrating that colloidal suspensions can protect highly electrophilic intermediates from hydrolysis. Reactions are experimentally facile and useful in the preparation of a variety of vinyl- and aryl-substituted tetrahydropyrans with excellent

  [反应：参见文本]在本通讯中，我们证明了当环状α，β-不饱和缩醛用作氧碳鎓离子祖细胞且烯丙基硅烷用作亲核试剂时，Prins环化反应在非常温和的条件下发生。环化作用在水中的Lewis酸性胶束内部有效地进行，这表明胶体悬浮液可以保护高度亲电子的中间体免于水解。该反应在实验上是容易的，并且可用于制备具有优异立体控制的各种乙烯基和芳基取代的四氢吡喃。