8-allyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one | 60206-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 8-allyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: 8-allylnortropan-3-one；8-allyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol；(1R,5S)-8-allyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one；8-prop-2-enyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 60206-31-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: NNHFTFHUHOLHDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-allyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 C₄₁H₄₃FeN₂O₃P 、 二异丁基氢化铝 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双环的去对称化[3。n .1] -3-one钯催化不对称烯丙基烷基化反应的衍生物

  摘要：

  碳亲核试剂通过钯催化的不对称烯丙基烷基化反应的不对称化已首次实现。得到具有三个手性中心的产物，产率高，非对映和对映选择性高。该方法提供了有效的光学活性托烷衍生物的途径。

  DOI：

  10.1021/ol4016207

文献信息

• Process for preparing substituted 8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ols
  申请人：Mergelsberg Ingrid

  公开号：US20060058343A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The present invention relates to a process for preparing substituted 8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ols having the structural formula I or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R is benzyl, R 5 -benzyl, allyl, —C(O)R 6 , —C(O)OR 8 or —CH(R 7 ) 2 ; R 1 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; and R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined in the specification; comprising a) reacting an amine of formula II R—NH 2 II with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran or HC(O)(CH 2 ) 2 C(O)H, and C(O)(CH 2 C(O)OR 4 ) 2 , wherein R 4 is H or alkyl, to obtain a compound of formula III b) reacting a compound of formula III with I-R 1 , alkyl lithium, and optionally a lithium salt, to obtain a compound of formula I; and c) optionally converting a compound of formula I wherein R is benzyl, R 5 -benzyl, allyl, —C(O)R 6 or —C(O)OR 6 to a compound of formula I wherein R is —CH(R 7 ) 2 . Intermediates in the process are also claimed.

  本发明涉及一种制备具有结构式I的取代8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-醇或其药用可接受盐或溶剂的方法，其中R为苄基、R5-苄基、烯丙基、—C(O)R6、—C(O)OR8或—CH(R7)2；R1为可选择取代的芳基或可选择取代的杂芳基；以及R5、R6、R7和R8如规范中所定义；包括a)将式II的胺R—NH2与2,5-二甲氧基四氢呋喃或HC(O)(CH2)2C(O)H以及C(O)(CH2C(O)OR4)2反应，其中R4为H或烷基，以获得式III的化合物；b)将式III的化合物与I-R1、烷基锂和可选择的锂盐反应，以获得式I的化合物；以及c)可选择地将式I的化合物（其中R为苄基、R5-苄基、烯丙基、—C(O)R6或—C(O)OR6）转化为式I的化合物（其中R为—CH(R7)2）。该方法中的中间体也受到保护。
• Salts of endo-8-methyl-8-syn-alkyl-8-azoniabicyclo-(3.2.1)-octane-3-alkylcarboxylates, process for their preparation and therapeutic compositions containing them
  申请人：VALEAS S.p.A. INDUSTRIA CHIMICA E FARMACEUTICA

  公开号：EP0042365A1

  公开（公告）日：1981-12-23

  The invention relates to new salts of endo-8-methyl-8-syn- atkyl-8-azoniabicycio-[3.2.1 ]-octane-3-atkylcarboxylates, of formula: in which R1 is a linear or branched alkyl radical of 2-5 C atoms, a cycloalkyl radical of 3-6 C atoms, or a phenyl-alkyl radical, R3 and R4, which can be the same or different, are alkyl radicals of 1-6 C atoms, X is a halide ion. The new compounds are potent spasmolytics.

  本发明涉及内-8-甲基-8-鞘氨酰-8-氮杂双环-[3.2.1 ]-辛烷-3-烷基羧酸盐的新盐，其式如下： 其中 R1 是 2-5 个 C 原子的直链或支链烷基、3-6 个 C 原子的环烷基或苯基烷基，R3 和 R4（可以相同或不同）是 1-6 个 C 原子的烷基，X 是卤化物离子。 新化合物是强效的解痉剂。
• PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED 8-AZABICYCLO[3.2.1] OCTAN-3-OLS
  申请人：Schering-Plough Ltd.

  公开号：EP1791838A2

  公开（公告）日：2007-06-06
• US4411902A
  申请人：——

  公开号：US4411902A

  公开（公告）日：1983-10-25
• US7459556B2
  申请人：——

  公开号：US7459556B2

  公开（公告）日：2008-12-02