calystegine B₂ | 146275-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: calystegine B₂
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R,5S)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 146275-92-5
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: FXFBVZOJVHCEDO-FHKSGDNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S) 5-azido-2,3,4-tris(benzyloxy) cycloheptane-1-one 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 calystegine B₂
  参考文献：
  名称：

  多羟基化的降冰片烷衍生物的对映选择性合成：（+）和（-）-calystegine B 2的总合成

  摘要：

  （+）和（-）-Calystegine B 2由D-葡萄糖经Ferrier反应，然后进行多取代的环己酮的区域特异性环扩大和4-氨基环庚酮的分子内环化来制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89584-3

文献信息

• Polyhydroxylated nortropanes starting from D-glucose: Synthesis of homochiral (+) and (−)-calystegines B2
  作者：O. Duclos、M. Mondange、A. Duréault、J.C. Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74717-4

  日期：1992.12

  The cycloheptano-isoxazoline 1, prepared from D-glucose, is converted to 6,7-dideoxy cycloheptitols which are suitable precursors for the synthesis of enantiomerically pure (+) and (-)-Calystegines B2.
• IDENTIFICATION AND TARGETED MODULATION OF GENE SIGNALING NETWORKS
  申请人：CAMP4 THERAPEUTICS CORPORATION

  公开号：US20210254056A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention provides methods and compositions for the evaluation, alteration and/or optimization of gene signaling. Methods and systems are also provided which exploit the information generated in the identification of new targets and non-canonical signaling pathways.
• Enantioselective syntheses of polyhydroxylated nortropane derivatives: Total synthesis of (+) and (−)-calystegine B2
  作者：François-Didier Boyer、Jean-Yves Lallemand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89584-3

  日期：1994.1

  (+) and (−)-Calystegine B2 were prepared from D-Glucose via Ferrier reaction followed by regiospecific ring enlargement of a polysubstituted cyclohexanone and intramolecular cyclisation of 4-aminocycloheptanone.

  （+）和（-）-Calystegine B 2由D-葡萄糖经Ferrier反应，然后进行多取代的环己酮的区域特异性环扩大和4-氨基环庚酮的分子内环化来制备。