(3R)-5-fluoro-3-hydroxy-3-phenyl-1-tritylindol-2-one | 1253579-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3R)-5-fluoro-3-hydroxy-3-phenyl-1-tritylindol-2-one
• CAS: 1253579-32-6
• 化学式: C₃₃H₂₄FNO₂
• 分子量: 485.557
• InChiKey: LMAQJOLUCIJFNT-MGBGTMOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-5-fluoro-3-hydroxy-3-phenyl-1-tritylindol-2-one 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(R)-5-fluoro-3-hydroxy-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化将芳基硼酸酯不对称加成到靛红上：涉及烷氧铜中间体的催化循环。

  摘要：

  已经开发了铜催化将芳基硼酸酯加到靛红中，以在温和的条件下得到3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚。已经通过一系列化学计量反应检查了该方法的催化循环，并且还通过使用手性N-杂环卡宾配体描述了有效的不对称变体。

  DOI：

  10.1039/c0cc01635g
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-1-tritylindoline-2,3-dione 、 5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼杂 在 C₁₇H₂₇N₂O⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.08h， 以74%的产率得到(3R)-5-fluoro-3-hydroxy-3-phenyl-1-tritylindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化将芳基硼酸酯不对称加成到靛红上：涉及烷氧铜中间体的催化循环。

  摘要：

  已经开发了铜催化将芳基硼酸酯加到靛红中，以在温和的条件下得到3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚。已经通过一系列化学计量反应检查了该方法的催化循环，并且还通过使用手性N-杂环卡宾配体描述了有效的不对称变体。

  DOI：

  10.1039/c0cc01635g

文献信息

• Copper-catalyzed asymmetric addition of arylboronates to isatins: a catalytic cycle involving alkoxocopper intermediates
  作者：Ryo Shintani、Keishi Takatsu、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c0cc01635g

  日期：——

  A copper-catalyzed addition of arylboronates to isatins has been developed to give 3-aryl-3-hydroxy-2-oxindoles under mild conditions. The catalytic cycle of this process has been examined through a series of stoichiometric reactions and an effective asymmetric variant has also been described by the use of a chiral N-heterocyclic carbene ligand.

  已经开发了铜催化将芳基硼酸酯加到靛红中，以在温和的条件下得到3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚。已经通过一系列化学计量反应检查了该方法的催化循环，并且还通过使用手性N-杂环卡宾配体描述了有效的不对称变体。