4-methoxy-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine | 1201805-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1201805-70-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂OS
• 分子量: 242.301
• InChiKey: IDAHBDCOSHVVQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 CdCl₂*TMEDA 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以81%的产率得到6-iodo-4-methoxy-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Direct metallation of thienopyrimidines using a mixed lithium–cadmium base and antitumor activity of functionalized derivatives

  摘要：

  一系列噻吩并[2,3-d]和噻吩并[3,2-d]嘧啶类化合物已通过去质子-镉化-捕获序列作为关键步骤轻松合成。其中一些合成的化合物被筛选出具有抗癌（细胞毒性）活性，而(S)-2-(6-碘-2-苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基)-3-苯基丙酸显示出对肝、人乳腺癌和宫颈癌细胞系具有显著活性。

  DOI：

  10.1039/b915274a
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-one 、 methyl 3-thiophenecarboximidate 在 silver tetrafluoroborate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到4-methoxy-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化苯并咪唑与二恶唑酮的分子间C–H官能团合成喹唑啉

  摘要：

  在催化氧化还原中性[Cp * RhCl 2 ] 2 / AgBF 4体系下，利用苯甲二酸盐和二恶唑酮制备高效取代的C–N键形成顺序的方法，其中二恶唑酮可作为内部氧化剂来维持催化循环，被报道。N-未取代的亚胺在后偶联环化中不仅充当引导基团，而且还充当亲核试剂，并且二恶唑酮充当访问杂环的偶联伴侣。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00691

文献信息

• Direct metallation of thienopyrimidines using a mixed lithium–cadmium base and antitumor activity of functionalized derivatives
  作者：Katia Snégaroff、Frédéric Lassagne、Ghenia Bentabed-Ababsa、Ekhlass Nassar、Sidaty Cheikh Sid Ely、Stéphanie Hesse、Enrico Perspicace、Aïcha Derdour、Florence Mongin

  DOI：10.1039/b915274a

  日期：——

  A series of thieno[2,3-d]- and thieno[3,2-d]pyrimidines have been easily synthesized using as key step a deproto-cadmiation–trapping sequence. Some of the compounds thus synthesized were screened for anticancer (cytotoxic) activities, and (S)-2-(6-iodo-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-3-phenylpropanoic acid proved to have a significant activity towards liver, human breast and cervix carcinoma cell lines.

  一系列噻吩并[2,3-d]和噻吩并[3,2-d]嘧啶类化合物已通过去质子-镉化-捕获序列作为关键步骤轻松合成。其中一些合成的化合物被筛选出具有抗癌（细胞毒性）活性，而(S)-2-(6-碘-2-苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基)-3-苯基丙酸显示出对肝、人乳腺癌和宫颈癌细胞系具有显著活性。
• Quinazoline Synthesis via Rh(III)-Catalyzed Intermolecular C–H Functionalization of Benzimidates with Dioxazolones
  作者：Jie Wang、Shanke Zha、Kehao Chen、Feifei Zhang、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00691

  日期：2016.5.6

  An efficient double C–N bond formation sequence to prepare highly substituted quinazolines utilizing benzimidates and dioxazolones under the catalytic redox-neutral [Cp*RhCl2]2/AgBF4 system, where dioxazolones could work as an internal oxidant to maintain the catalytic cycle, is reported. N-Unsubstituted imine not only acts as a directing group but also functions as a nucleophile in postcoupling cyclization

  在催化氧化还原中性[Cp * RhCl 2 ] 2 / AgBF 4体系下，利用苯甲二酸盐和二恶唑酮制备高效取代的C–N键形成顺序的方法，其中二恶唑酮可作为内部氧化剂来维持催化循环，被报道。N-未取代的亚胺在后偶联环化中不仅充当引导基团，而且还充当亲核试剂，并且二恶唑酮充当访问杂环的偶联伴侣。