(2,6-bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-1-enyloxy)trimethylsilane | 926656-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2,6-bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-1-enyloxy)trimethylsilane
• 英文别名: {[2,6-Bis(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohex-1-en-1-yl]oxy}(trimethyl)silane；[2,6-bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohexen-1-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 926656-85-1
• 化学式: C₁₉H₃₄OSi
• 分子量: 306.564
• InChiKey: VJCMWCPHFICGBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-1-enyloxy)trimethylsilane 、 丙二酰氯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以105 mg的产率得到1,5-bis(3-methylbut-2-enyl)bicyclo[3.3.1]nonane-2,4,9-trione
  参考文献：
  名称：

  2，6-异戊烯基取代的环己酮衍生物与丙二酰氯的α，α'环化：应用于短时间合成（+/-）-clusianone。生物遗传样中间体的形成和重排。

  摘要：

  为成功地将3,3-二甲基-2,4,6-三甲苯基环己酮甲硅烷基烯醇醚与丙二酰氯的Effenbergerα，α'环化找到条件，得到了35％的相应双环[3.3.1]壬烷三酮产率，该结果允许短合成（+/-）-clusianone。还以25％的收率分离了异构体重排的双环[3.3.1]壬烷-三酮，改变路易斯酸导致以38％的收率形成了经黄酮基取代的间苯三酚衍生物。这两种最后产物的形成机制模拟了PPAP的生物遗传途径。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062736s
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohexanone 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2,6-bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-1-enyloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  2，6-异戊烯基取代的环己酮衍生物与丙二酰氯的α，α'环化：应用于短时间合成（+/-）-clusianone。生物遗传样中间体的形成和重排。

  摘要：

  为成功地将3,3-二甲基-2,4,6-三甲苯基环己酮甲硅烷基烯醇醚与丙二酰氯的Effenbergerα，α'环化找到条件，得到了35％的相应双环[3.3.1]壬烷三酮产率，该结果允许短合成（+/-）-clusianone。还以25％的收率分离了异构体重排的双环[3.3.1]壬烷-三酮，改变路易斯酸导致以38％的收率形成了经黄酮基取代的间苯三酚衍生物。这两种最后产物的形成机制模拟了PPAP的生物遗传途径。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062736s

文献信息

• α,α‘-Annulation of 2,6-Prenyl-Substituted Cyclohexanone Derivatives with Malonyl Chloride:  Application to a Short Synthesis of (±)-Clusianone. Formation and Rearrangement of a Biogenetic-Like Intermediate
  作者：Philippe Nuhant、Marc David、Thomas Pouplin、Bernard Delpech、Christian Marazano

  DOI：10.1021/ol062736s

  日期：2007.1.1

  were found for the successful Effenberger alpha,alpha'-annulation of 3,3-dimethyl-2,4,6-triprenyl cyclohexanone silyl enol ethers with malonyl chloride to give the corresponding bicyclo[3.3.1]nonane-trione in 35% yield, this result allowing a short synthesis of (+/-)-clusianone. An isomeric rearranged bicyclo[3.3.1]nonane-trione was also isolated in 25% yield, and changing the Lewis acid resulted in

  为成功地将3,3-二甲基-2,4,6-三甲苯基环己酮甲硅烷基烯醇醚与丙二酰氯的Effenbergerα，α'环化找到条件，得到了35％的相应双环[3.3.1]壬烷三酮产率，该结果允许短合成（+/-）-clusianone。还以25％的收率分离了异构体重排的双环[3.3.1]壬烷-三酮，改变路易斯酸导致以38％的收率形成了经黄酮基取代的间苯三酚衍生物。这两种最后产物的形成机制模拟了PPAP的生物遗传途径。[反应：请参见文字]。