1-Piperidinesulfonamide, N-(2-chloroethyl)-N-nitroso- | 181762-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Piperidinesulfonamide, N-(2-chloroethyl)-N-nitroso-
• 英文别名: N-(2-chloroethyl)-N-nitrosopiperidine-1-sulfonamide
• CAS: 181762-10-7
• 化学式: C₇H₁₄ClN₃O₃S
• 分子量: 255.725
• InChiKey: VHMCRINZDBGPNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Piperidinesulfonamide, N-(2-chloroethyl)-N-nitroso- 、 β-环糊精 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Inclusion Complexes of 2-Chloroethylnitrososulfamides (CENS) in Natural and Modified β – Cyclodextrins

  摘要：

  我们在固态下制备了三种不同的 2-氯乙基亚硝基酰胺（CENS）和三种不同的环糊精（β-环糊精、甲基-β-环糊精和（2-羟基丙基）-β-环糊精）之间的九种包合物。已证实形成的包合物具有 1/1 的化学计量比。核磁共振研究表明，CENS 分子以倾斜的赤道方向被包裹在 CD 腔中。生物评估显示，环糊精对药物在两种癌细胞系中的活性只有轻微影响，因此这种复合物有可能通过提高药物在体内的生物利用度和稳定性而用于制药。

  DOI：

  10.2174/157017809787003151
• 作为产物：
  描述：

  3-(Piperidine-1-sulfonyl)-oxazolidin-2-one 在 盐酸 、 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-Piperidinesulfonamide, N-(2-chloroethyl)-N-nitroso-
  参考文献：
  名称：

  通过氨磺酰恶唑烷酮的脱羧重开，方便地合成2-氯乙基亚硝基磺酰胺（CENS）

  摘要：

  氯乙基亚硝基磺酰胺（CENS）的合成是从氯磺酰基异氰酸酯，胺和卤代醇开始，通过N-氨磺酰基-2-恶唑烷酮的杂环化和脱羧重开来进行的。观察到关于CO 2相对于SO 2位点水解的总区域选择性。氨磺酰基恶唑烷酮的相关氨解产生了N-氨基甲酰基磺酰胺。N-氯烷基部分上的特定亚硝化可以在氨磺酰基恶唑烷酮甲基化之后获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01195-1

文献信息

• Kinetic investigation on aqueous decomposition of 2-chloroethylnitrososulfamide
  作者：Achour Seridi、Mekki Kadri、Mohamed Abdaoui、Jean-Yves Winum、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.080

  日期：2006.2

  2-chloroethylnitrososulfamides (CENS) was studied in aqueous buffered solutions with pH ranging from 0 to 14. The study was monitored by RP-LC-MS and conventional UV spectrophotometry. The reaction proceeded via a pseudo-first-order kinetic with significant correlation coefficient. The major decomposition products from CENS after incubation in phosphate buffer were isolated and identified by NMR and mass spectrometry

  在pH为0到14的缓冲水溶液中研究了2-氯乙基亚硝基磺酰胺（CENS）的动力学分解。该研究通过RP-LC-MS和常规UV分光光度法进行监测。该反应通过具有显着相关系数的拟一级动力学进行。在磷酸盐缓冲液中孵育后，CENS的主要分解产物被分离出来，并通过NMR和质谱鉴定。结果表明，该机理途径涉及CENS的脱氮和竞争性水解，其中亲核性攻击硫原子并形成氨基磺酸酯化合物。
• A new family of potential oncostatics: 2-chloroethylnitrososulfamides (CENS)—I. Synthesis, structure, and pharmacological evaluation (preliminary results)
  作者：Mohamed Abdaoui、Georges Dewynter、Nourredine Aouf、Gilles Favre、Alain Morère、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00118-6

  日期：1996.8

  A new series of alkylating agents, 2-chloroethylnitrososulfamides (CENS), were developed on the model of 2-chloroethylnitrosoureas. Starting from chlorosulfonyl isocyanate, a four-step synthesis (carbamoylation-sulfamoylation, Mitsunobu alkylation, deprotection, and nitrosation) gives the title compounds in a 47-58% overall yield. The selection of the nitrosation site can be directed through an alternative route. The pharmacological evaluation shows a significant oncostatic activity towards both A549 and MCF7 cell lines. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Expedient synthesis of 2-chloroethylnitrososulfamides (CENS) via the decarboxylative reopening of sulfamoyloxazolidinones
  作者：Mohamed Abdaoui、Georges Dewynter、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01195-1

  日期：1996.8

  The synthesis of chloroethylnitrososulfamide, (CENS), was carried out starting from chlorosulfonyl isocyanate, amines and haloalcohols through heterocyclization and decarboxylative reopening of N-sulfamoyl-2-oxazolidinones. A total regioselectivity concerning CO2 versus SO2 site hydrolysis was observed. A related aminolysis of sulfamoyloxazolidinones gave N-carbamoylsulfamides. The specific nitrosation

  氯乙基亚硝基磺酰胺（CENS）的合成是从氯磺酰基异氰酸酯，胺和卤代醇开始，通过N-氨磺酰基-2-恶唑烷酮的杂环化和脱羧重开来进行的。观察到关于CO 2相对于SO 2位点水解的总区域选择性。氨磺酰基恶唑烷酮的相关氨解产生了N-氨基甲酰基磺酰胺。N-氯烷基部分上的特定亚硝化可以在氨磺酰基恶唑烷酮甲基化之后获得。
• Inclusion Complexes of 2-Chloroethylnitrososulfamides (CENS) in Natural and Modified β – Cyclodextrins
  作者：Nabila Dhaoui、Maamoun Fatfat、Mohamed Abdaoui、Veronique Barragan-Montero

  DOI：10.2174/157017809787003151

  日期：2009.1.1

  A series of nine inclusion complexes have been prepared in the solid state between three different 2- chloroethylnitrososulfamides (CENS) and three different cyclodextrins (β-cyclodextrin, methyl-β-cyclodextrin and (2- hydroxylpropyl)-β-cyclodextrin). The formation of inclusion complexes with a 1/1 stoichiometry has been confirmed. NMR studies showed that the CENS moiety is encapsulated in CDs cavities in a tilted equatorial orientation. Since biological evaluation showed that the cyclodextrins have only a slight effect on the activity of the drugs toward two cancer cell lines, the possibility exists that the complexes may find pharmaceutical use by improving the drugs in vivo bioavailability and stability.

  我们在固态下制备了三种不同的 2-氯乙基亚硝基酰胺（CENS）和三种不同的环糊精（β-环糊精、甲基-β-环糊精和（2-羟基丙基）-β-环糊精）之间的九种包合物。已证实形成的包合物具有 1/1 的化学计量比。核磁共振研究表明，CENS 分子以倾斜的赤道方向被包裹在 CD 腔中。生物评估显示，环糊精对药物在两种癌细胞系中的活性只有轻微影响，因此这种复合物有可能通过提高药物在体内的生物利用度和稳定性而用于制药。