tert-Butyl-(3,3-dimethoxy-1-methylene-allyloxy)-dimethyl-silane | 222409-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-(3,3-dimethoxy-1-methylene-allyloxy)-dimethyl-silane
• 英文别名: Tert-butyl-(4,4-dimethoxybuta-1,3-dien-2-yloxy)-dimethylsilane
• CAS: 222409-13-4
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: NTWWOMYFNIFSLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-Dimethyl-4-oxo-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester 、 tert-Butyl-(3,3-dimethoxy-1-methylene-allyloxy)-dimethyl-silane 反应 8.0h， 生成 (4aR,8aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,5-dimethoxy-2,2-dimethyl-4-oxo-3,4,8,8a-tetrahydro-2H,5H-chromene-4a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氢吡喃酮Diels-Alder反应：高度官能化的1-Oxa-4-decalones的开发和应用。

  摘要：

  通过2，3-二氢-4-吡喃二烯亲二烯体与富电子二烯的Diels-Alder反应，描述了一种合成高度官能化的1-oxadecalone衍生物的简便方法。通过该过程，可以将各种官能团和取代模式结合到奥沙德考尼框架中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00863-2
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethoxy-3-buten-2-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-Butyl-(3,3-dimethoxy-1-methylene-allyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  对 phomactin A 合成的研究。一种研究大环核心的方法。

  摘要：

  描述了 phomactin A 大环核心的方法。该策略的核心是使用顺式融合的 oxadecalin 中间体，该中间体使用二氢吡喃酮 Diels-Alder 反应制备。然后使用该系统固有的构象偏差通过分子内 B-烷基 Suzuki 偶联促进大环的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.122

文献信息

• Dihydropyrones as Dienophiles in the Diels−Alder Reaction:  Application to the Synthesis of 1-Oxadecalones
  作者：Deqi Chen、Junquan Wang、Nancy I. Totah

  DOI：10.1021/jo982488g

  日期：1999.3.1
• Studies toward the synthesis of phomactin A. An approach to the macrocyclic core
  作者：Dawei Teng、Bo Wang、Alex J. Augatis、Nancy I. Totah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.122

  日期：2007.6

  An approach to the macrocyclic core of phomactin A is described. Central to this strategy is the use of a cis-fused oxadecalin intermediate, prepared using the dihydropyrone Diels-Alder reaction. The conformational bias inherent to this system is then used to facilitate macrocycle formation via an intramolecular B-alkyl Suzuki coupling.

  描述了 phomactin A 大环核心的方法。该策略的核心是使用顺式融合的 oxadecalin 中间体，该中间体使用二氢吡喃酮 Diels-Alder 反应制备。然后使用该系统固有的构象偏差通过分子内 B-烷基 Suzuki 偶联促进大环的形成。
• The Dihydropyrone Diels–Alder Reaction: Development and Application to the Synthesis of Highly Functionalized 1-Oxa-4-decalones
  作者：Punit P. Seth、Deqi Chen、Junquan Wang、Xiuchun Gao、Nancy I. Totah

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00863-2

  日期：2000.12

  A facile method for the synthesis of highly functionalized 1-oxadecalone derivatives is described via the Diels–Alder reaction of 2,3-dihydro-4-pyrone dienophiles with electron rich dienes. By this process a variety of functional groups and substitution patterns can be incorporated into the oxadecalone framework.

  通过2，3-二氢-4-吡喃二烯亲二烯体与富电子二烯的Diels-Alder反应，描述了一种合成高度官能化的1-oxadecalone衍生物的简便方法。通过该过程，可以将各种官能团和取代模式结合到奥沙德考尼框架中。