(+)-methyl 8-epi-8-O-(tert-butyldiphenylsilyl)nonactate | 502927-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-methyl 8-epi-8-O-(tert-butyldiphenylsilyl)nonactate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]oxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 502927-17-5
• 化学式: C₂₇H₃₈O₄Si
• 分子量: 454.682
• InChiKey: ROBJIRXIXCRCIB-FUCAVZNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl 8-epi-8-O-(tert-butyldiphenylsilyl)nonactate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(+/-)-methyl 8-epi nonactate
  参考文献：
  名称：

  基于亲核加成环[NARC]的（+）-非乳酸合成

  摘要：

  非乳酸1已从易于获得的乳酸（S）-（-）-乙酯分12个步骤合成，总产率为20％。该方法中的关键序列（“ NARC”）涉及将醛基磺酰胺3与醛4的醛缩醛的抗羟醛加成，然后进行分子内的氧化汞聚合。发现抗醛醇缩合反应的效率和选择性关键取决于路易斯酸与碱的比例。分子内的氧合汞也被发现具有非对映选择性，并归因于对烯丙基的控制，这与本组以前的研究一致。

  DOI：

  10.1039/b206656d
• 作为产物：
  描述：

  (4Z,6S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-4-heptenal 在 lithium hydroxide 、 mercury(II) diacetate 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 diethylboron trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (+)-methyl 8-epi-8-O-(tert-butyldiphenylsilyl)nonactate
  参考文献：
  名称：

  基于亲核加成环[NARC]的（+）-非乳酸合成

  摘要：

  非乳酸1已从易于获得的乳酸（S）-（-）-乙酯分12个步骤合成，总产率为20％。该方法中的关键序列（“ NARC”）涉及将醛基磺酰胺3与醛4的醛缩醛的抗羟醛加成，然后进行分子内的氧化汞聚合。发现抗醛醇缩合反应的效率和选择性关键取决于路易斯酸与碱的比例。分子内的氧合汞也被发现具有非对映选择性，并归因于对烯丙基的控制，这与本组以前的研究一致。

  DOI：

  10.1039/b206656d

文献信息

• A nucleophilic addition ring closure [NARC]-based synthesis of (+) -nonactic acid
  作者：Benjamin Fraser、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1039/b206656d

  日期：2002.12.19

  Nonactic acid 1 has been synthesized in 12 steps from readily available (S)-(−)-ethyl lactate in 20% overall yield. The key (“NARC”) sequence in this method involved anti-aldol addition of acylsultam 3 with aldehyde 4 followed by intramolecular oxymercuration. The efficiency and selectivity of the anti-aldol reaction was found to be critically dependent upon the ratio of Lewis acid to base. The intramolecular

  非乳酸1已从易于获得的乳酸（S）-（-）-乙酯分12个步骤合成，总产率为20％。该方法中的关键序列（“ NARC”）涉及将醛基磺酰胺3与醛4的醛缩醛的抗羟醛加成，然后进行分子内的氧化汞聚合。发现抗醛醇缩合反应的效率和选择性关键取决于路易斯酸与碱的比例。分子内的氧合汞也被发现具有非对映选择性，并归因于对烯丙基的控制，这与本组以前的研究一致。