6-Ethoxy-4-ethoxycarbonyl-3-hydroxy-7-phenyl-1,5-dihydro-2H-azepin-2-one | 73197-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 6-Ethoxy-4-ethoxycarbonyl-3-hydroxy-7-phenyl-1,5-dihydro-2H-azepin-2-one
• 英文别名: ethyl 6-ethoxy-3-hydroxy-2-oxo-7-phenyl-2,5-dihydro-1H-azepine-4-carboxylate；ethyl 3-ethoxy-6-hydroxy-7-oxo-2-phenyl-1,4-dihydroazepine-5-carboxylate
• CAS: 73197-59-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: ZJKGXVNHVGUIQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Ethoxy-4-ethoxycarbonyl-3-hydroxy-7-phenyl-1,5-dihydro-2H-azepin-2-one 在 sodium acetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 Methyl 5-ethoxy-3-ethoxycarbonyl-6-phenylpyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. XLIX. Synthesis of azatropolones via photocycloaddition of 5-aryl-4-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-diones to acetylenes and ethylenes.

  摘要：

  首次合成了氮杂环丙烷酮衍生物，并描述了它们的一些化学性质。开发了两条合成氮杂环丙烷酮骨架的途径；一种是将1，4-二氧杂环戊烯与乙炔进行光环加成，然后通过热解或光解得到的环丁烯2生成氮杂环丙烷酮7或8，另一种是通过环扩张反应将1，4-二氧杂环戊烯与烯烃光环加成得到的环丁烷5，然后通过2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌对得到的二氢氮杂卓16进行脱氢得到氮杂环丙烷酮7。氮杂环丙烷酮迅速消耗重氮甲烷；因此7得到了3-O-甲基氮杂环丙烷酮18，而8得到了3-O-甲基19和2-O-甲基氮杂环丙烷酮20的混合物。甲基化位置通过明确合成18和从16得到的2-O-乙基衍生物24得到了证明。当用质子溶剂处理时，氮杂环丙烷酮7和8容易发生环缩合反应，分别生成吡啶-2-羧酸酯29和30，这表明氮杂环丙烷酮核具有强亲电性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3283
• 作为产物：
  描述：

  3,7-Diethoxy-5-ethoxycarbonyl-6-hydroxy-2-phenyl-4H-azepine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-Ethoxy-4-ethoxycarbonyl-3-hydroxy-7-phenyl-1,5-dihydro-2H-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sano, Takehiro; Horiguchi, Yoshie; Kambe, Suetaka, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 3, p. 363 - 366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Horiguchi, Yoshie; Sano, Takehiro; Tsuda, Yoshisuke, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 6, p. 1509 - 1512
  作者：Horiguchi, Yoshie、Sano, Takehiro、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Sano, Takehiro; Horiguchi, Yoshie; Tanaka, Kazuhiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 3, p. 652 - 659
  作者：Sano, Takehiro、Horiguchi, Yoshie、Tanaka, Kazuhiko、Abe, Ken-ichi、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• SANO T.; HORIGUCHI Y.; TSUDA Y., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 11, 1427-1432
  作者：SANO T.、 HORIGUCHI Y.、 TSUDA Y.

  DOI：——

  日期：——
• SANO, TAKEHIRO;HORIGUCHI, YOSHIE;TSUDA, YOSHISUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3283-3295
  作者：SANO, TAKEHIRO、HORIGUCHI, YOSHIE、TSUDA, YOSHISUKE

  DOI：——

  日期：——
• SANO TAKEHIRO; HORIGUCHI YOSHIE; KAMBE SUETAKA; TSUDA YOSHISUKE, HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 3, 363-366
  作者：SANO TAKEHIRO、 HORIGUCHI YOSHIE、 KAMBE SUETAKA、 TSUDA YOSHISUKE

  DOI：——

  日期：——