7-(4-Oxo-4H-chromen-2-yl)-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-2-carboxylic acid ethyl ester | 112994-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 黄酮木脂素
• 英文名称: 7-(4-Oxo-4H-chromen-2-yl)-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-(4-oxochromen-2-yl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-3-carboxylate
• CAS: 112994-70-4
• 化学式: C₂₀H₁₆O₆
• 分子量: 352.343
• InChiKey: SKZQFQZZWCYKFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-Oxo-4H-chromen-2-yl)-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(4H-4-Oxo-1-benzopyran-2-yl)-1,4-benzodioxane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Goker; Ertan, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 10, p. 734 - 736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-二羟基黄酮 、 2,3-二溴丙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 以29%的产率得到7-(4-Oxo-4H-chromen-2-yl)-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  部分具有解痉活性的黄酮类衍生物的合成研究

  摘要：

  3', 4'-二羟基黄酮与 2,3-二溴丙酸乙酯反应形成新的取代的 1,4-苯并二恶烷 1. 区域异构体 1a 和 1b 通过结晶分离并转化为酰胺 2a 和 2b 用于解痉药理学测试活动。通过400 MHz 1 H NMR光谱阐明了1和2的组成。在解痉试验中，研究了对乙酰胆碱、BaCl 2 和组胺的拮抗作用。检测到非特异性解痉活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.198700021

文献信息

• Studies on the Synthesis of some Flavonoid Derivatives Possessing Spasmolytic Activity
  作者：Mevlüt Ertan、Rahmiye Ertan、Hakan Göker、Ulf Pindur

  DOI：10.1002/ardp.198700021

  日期：1987.11

  3′,4′‐Dihydroxyflavone reacts with ethyl 2,3‐dibromopropanoate to form the new, substituted 1,4‐benzodioxanes 1. The regioisomers 1a and 1b were separated by crystallization and converted to the amides 2a and 2b for pharmacological testing for spasmolytic activity. The constitutions of 1 and 2 were elucidated by 400 MHz 1H‐NMR spectroscopy. In the spasmolysis test, antagonistic effects towards acetylcholine

  3', 4'-二羟基黄酮与 2,3-二溴丙酸乙酯反应形成新的取代的 1,4-苯并二恶烷 1. 区域异构体 1a 和 1b 通过结晶分离并转化为酰胺 2a 和 2b 用于解痉药理学测试活动。通过400 MHz 1 H NMR光谱阐明了1和2的组成。在解痉试验中，研究了对乙酰胆碱、BaCl 2 和组胺的拮抗作用。检测到非特异性解痉活性。
• ERTAN, MEVLUT;ERTAN, RAHMIYE;GOKER, HAKAN;PINDUR, ULF, ARCH. PHARM., 320,(1987) N 11, 1132-1138
  作者：ERTAN, MEVLUT、ERTAN, RAHMIYE、GOKER, HAKAN、PINDUR, ULF

  DOI：——

  日期：——
• Goker; Ertan, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 10, p. 734 - 736
  作者：Goker、Ertan

  DOI：——

  日期：——
• 2-(2-Ethoxycarbonyl-1,4-benzodioxan-7-yl)-4<i>H</i>-1-benzopyran-4-one
  作者：S. Özbey、E. Kendi、H. Göker、R. Ertan

  DOI：10.1107/s0108270197009864

  日期：1997.12.15

  The benzopyran ring system of the flavone in the title compound, C20H16O6, is quasi-planar and makes a dihedral angle of 13.9(4)degrees with the 2-phenyl substituent. The dioxane ring deviates from planarity. The structure is stabilized by inter-and intramolecular hydrogen bonds.