(S)-(+)-2-trimethylsiloxy-2-methyl-3,3-dipropoxypropionitrile | 586397-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-(+)-2-trimethylsiloxy-2-methyl-3,3-dipropoxypropionitrile
• 英文别名: 2-methyl-3,3-dipropoxy-2-((trimethylsilyl)oxy)propanenitrile；(2S)-2-methyl-3,3-dipropoxy-2-trimethylsilyloxypropanenitrile
• CAS: 586397-96-8
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₃Si
• 分子量: 273.448
• InChiKey: WQHWRUQEPFIWEI-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 (S)-(+)-2-trimethylsiloxy-2-methyl-3,3-dipropoxypropionitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ((S)-2-Hydroxy-2-methyl-3,3-dipropoxy-propyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective cyanocarbonation of ketones with chiral base

  摘要：

  A highly enantioselective cyanocarbonation of dialkyl ketones catalyzed by commercially available and easily recyclable cinchona alkaloid derivatives has been developed. The reaction provides a useful approach for the enantioselective construction of tetrasubstituted carbon stereocenters. Mechanistic studies have been carried out to shed light on the origin of the catalytic activity of the cinchona alkaloid and the asymmetric induction step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.077
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1,1-二丙氧基丙烷-2-酮 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 88.0h， 以95%的产率得到(S)-(+)-2-trimethylsiloxy-2-methyl-3,3-dipropoxypropionitrile
  参考文献：
  名称：

  酮与手性路易斯碱的催化不对称氰硅烷化反应

  摘要：

  开发用于对映选择性创建四元立体中心的广泛适用和实用的催化方法仍然是一个非常理想但具有挑战性的目标。在本通讯中，我们描述了由改性金鸡纳生物碱催化的缩醛酮（α，α-二烷氧基酮）的高度对映选择性氰基硅烷化。该反应是第一个由有机手性路易斯碱催化的酮的高度对映选择性氰基甲硅烷基化反应，并且发现对带有广泛的烷基、芳基、烯基和炔基取代基的缩醛酮非常有效。这种新的催化不对称反应，加上缩醛官能团的多功能性，为带有四元立体中心的手性构件提供了一种广泛有用的合成方法。缩醛酮，

  DOI：

  10.1021/ja036222p

文献信息

• Enantioselective Cyanosilylation of α,α-Dialkoxy Ketones by Using Phosphine-Thiourea Dual-Reagent Catalysis
  作者：Qi-Wen Yu、Lu-Ping Wu、Tian-Chen Kang、Jin Xie、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201800459

  日期：2018.8.7

  An organophosphine‐catalyzed enantioselective cyanosilylation of carbonyl compounds has been disclosed for the first time. This process, the dual‐reagent catalysis serves as a powerful tool, affording the desired cyanohydrin trimethylsilyl ethers in excellent yields (up to 99 %) and good‐to‐excellent enantioselectivities (up to 94 % ee).

  首次公开了羰基化合物的有机膦催化对映选择性氰基硅烷化反应。这个过程，双试剂催化是一个强大的工具，以优异的收率（高达99％）和良好的对映体选择性（高达94％ee）提供了所需的氰醇三甲基甲硅烷基醚。
• Catalytic Enantioselective Total Syntheses of Bisorbicillinolide, Bisorbicillinol, and Bisorbibutenolide
  作者：Ran Hong、Yonggang Chen、Li Deng

  DOI：10.1002/anie.200500480

  日期：2005.5.30
• Catalytic Asymmetric Cyanosilylation of Ketones with Chiral Lewis Base
  作者：Shi-Kai Tian、Ran Hong、Li Deng

  DOI：10.1021/ja036222p

  日期：2003.8.1

  catalytic approaches for the enantioselective creation of quaternary stereocenters remains a highly desirable yet challenging goal. In this Communication, we describe a highly enantioselective cyanosilylation of acetal ketones (alpha,alpha-dialkoxy ketones) catalyzed by modified cinchona alkaloids. This reaction is the first highly enantioselective cyanosilylation of ketones catalyzed by an organic chiral

  开发用于对映选择性创建四元立体中心的广泛适用和实用的催化方法仍然是一个非常理想但具有挑战性的目标。在本通讯中，我们描述了由改性金鸡纳生物碱催化的缩醛酮（α，α-二烷氧基酮）的高度对映选择性氰基硅烷化。该反应是第一个由有机手性路易斯碱催化的酮的高度对映选择性氰基甲硅烷基化反应，并且发现对带有广泛的烷基、芳基、烯基和炔基取代基的缩醛酮非常有效。这种新的催化不对称反应，加上缩醛官能团的多功能性，为带有四元立体中心的手性构件提供了一种广泛有用的合成方法。缩醛酮，
• Enantioselective cyanocarbonation of ketones with chiral base
  作者：Shi-Kai Tian、Li Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.077

  日期：2006.12

  A highly enantioselective cyanocarbonation of dialkyl ketones catalyzed by commercially available and easily recyclable cinchona alkaloid derivatives has been developed. The reaction provides a useful approach for the enantioselective construction of tetrasubstituted carbon stereocenters. Mechanistic studies have been carried out to shed light on the origin of the catalytic activity of the cinchona alkaloid and the asymmetric induction step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.