4,5,7,8-tetramethylcyclohepta[b]furan-2(2H)-one | 439695-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: 4,5,7,8-tetramethylcyclohepta[b]furan-2(2H)-one
• 英文别名: 4,5,7,8-Tetramethylcyclohepta[b]furan-2-one
• CAS: 439695-96-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: AABVRBZAHNMHJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-vinylpyrrolidine 、 4,5,7,8-tetramethylcyclohepta[b]furan-2(2H)-one 以 三甘醇二甲醚 为溶剂， 以40%的产率得到4,5,7,8-tetramethylazulene
  参考文献：
  名称：

  From Phenols to Azulenes: An Extended and Versatile Route to Polyalkylated Azulenes with Variable Substitution Patterns at the Seven- and Five-membered Ring

  摘要：

  通过动态气相热异构化（DGPTI）将多烷基苯基丙醇酸酯转化为多烷基环庚基[b]呋喃-2(2H)-酮，可以轻松制备多烷基化偶氮烯。后者与烯醇醚或烯胺发生热反应，生成相应的偶氮烯。烯胺可由相应的酰胺类物质就地生成，尤其是在由于烯胺的高反应性而难以获得纯烯胺的情况下。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25363
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetramethylphenyl prop-2-ynoate 650.0~670.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以45%的产率得到4,5,7,8-tetramethylcyclohepta[b]furan-2(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  聚烷基苯基丙-2-炔酸酯的合成及其闪蒸真空热解制聚烷基环庚[b]呋喃-2(2H)-酮

  摘要：

  开发了一种平稳高效制备多烷基化芳基丙酸酯的新方法。它基于形成相应的芳基碳酰氯（参见方案 1 和表 1），其与 THF 中 25-65° 的丙醇钠（或锂）反应，中间生成芳基碳酸和丙醇的混合酸酐-2-ynoic acid，然后几乎定量地分解成 CO2 和芳基丙酸酯（参见方案 11）。该过程优于将丙炔酸转化为其难以处理的酰氯，然后与芳醇钠（或锂）反应。许多多烷基化芳基丙炔酸酯在 600 – 650° 和 10-2 Torr 下进行闪蒸真空热解 (FVP)，导致形成相应的环庚[b]furan-2(2H)-ones，平均产率为25 – 45%（参见方案 14）。在中试实验中进一步发现，多烷基化的 cyclohepta[b]furan-2(2H)-ones 与甲苯中的 1-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexene 在 120 – 130° 下反应生成相应的 1,2, 3,4-四氢苯并[

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<1022::aid-hlca1022>3.0.co;2-y