2-[(Tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(triphenylmethylcarbamoyl)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-[(Tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(triphenylmethylcarbamoyl)butanoic acid
• 英文别名: 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoic acid
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₅
• 分子量: 488.583
• InChiKey: YEXNCDUSVVLUFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯二腈 、 2-[(Tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(triphenylmethylcarbamoyl)butanoic acid 在 1-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-3-amino-9H-fluorene-2,4-dicarbonitrile 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到tert-butyl (1-(4-cyanophenyl)-4-oxo-4-(tritylamino)butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-fluorene-2,4-dicarbonitriles (AFDCs) as Photocatalysts for the Decarboxylative Arylation of α-Amino Acids and α-Oxy Acids with Arylnitriles

  摘要：

  1-(4-(9H-Carbazol-9-yl)phenyl)-3-amino-9H-fluorene-2,4-dicarbonitrile as a new photocatalyst for the decarboxylative cross-coupling reaction of alpha-amino acids or alpha-oxy carboxylic acids with arylnitriles is described. This light-driven reaction enables a variety of benzylic amines and ethers to be prepared from readily available starting materials under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00443

文献信息

• Visible-Light-Induced Cascade Difunctionalization of Indoles Enabled by the Synergy of Photoredox and Photoexcited Ketones: Direct Access to Alkylated Pyrrolophenanthridones
  作者：Su Chen、Serena Pillitteri、Eduard Fron、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken、Upendra K. Sharma

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03697

  日期：2022.12.30

  methodology to construct polycyclic pyrrolophenanthridones with an (amino)alkyl side chain that involves visible-light-induced decarboxylative radical addition for the intermolecular dearomatization of indoles and subsequent photoinduced C(sp2)–X bond activation via photoexcited ketones for an intramolecular cyclization cascade. Carboxylic acids serve both as a radical source toward indole dearomatization

  在此，我们描述了一种构建具有（氨基）烷基侧链的多环吡咯并菲啶酮的方法，该侧链涉及可见光诱导的脱羧自由基加成，用于吲哚的分子间脱芳构化和随后通过光激发酮的光诱导 C(sp 2 )–X 键激活分子内环化级联。羧酸既作为吲哚脱芳构化的自由基来源，又作为还原剂在吡咯并菲酮骨架的反应中与光激发的N-酰基吲哚衍生物引发电子转移，该反应发生在具有良好官能团耐受性的温和反应条件下。