(E)-9-fluoro-11-(3-dimethylaminopropylidene)-6,11-dihydrodibenzothiepin | 81890-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: (E)-9-fluoro-11-(3-dimethylaminopropylidene)-6,11-dihydrodibenzothiepin
• 英文别名: (3E)-3-(9-fluoro-6H-benzo[c][1]benzothiepin-11-ylidene)-N,N-dimethylpropan-1-amine
• CAS: 81890-58-6
• 化学式: C₁₉H₂₀FNS
• 分子量: 313.439
• InChiKey: BJWIODCFNLUSQT-APSNUPSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氟-1(3h)-异苯并呋喃酮 在 盐酸 、 PPA 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-9-fluoro-11-(3-dimethylaminopropylidene)-6,11-dihydrodibenzothiepin
  参考文献：
  名称：

  Antidepressant fluorinated prothiadene derivatives: 9-Fluoro and 2,9-difluoro derivative of 11-(3-dimethylaminopropylidene)-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepin

  摘要：

  6-氟邻苯二酮（IV），通过Schiemann方法从6-氨基邻苯二酮获得，经过与硫酚钾盐和4-氟硫酚钾盐反应转化为酸（V）和（VI）。与聚磷酸环化后得到9-氟和2,9-二氟二苯并噻吩-11(6H)-酮（VII, VIII），经3-二甲氨基丙基镁氯化物处理得到三级醇（IX）和（X）。通过与稀盐酸加热脱水得到标题化合物（II）和（III），其红外光谱表明呈现E构型。这两种化合物表现出三环抗抑郁药物的特性，但在抗利血平活性测试中比普罗替丹（I）活性稍弱。

  DOI：

  10.1135/cccc19820065

文献信息

• FLUORINE CONTAINING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Ritter Tobias

  公开号：US20120095217A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  Fluorinated compounds and methods of making fluorinated compounds are described herein.
• [EN] FLUORINE CONTAINING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS FLUORÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2010081036A2

  公开（公告）日：2010-07-15

  Fluorinated compounds and methods of making fluorinated compounds are described herein.
• Antidepressant fluorinated prothiadene derivatives: 9-Fluoro and 2,9-difluoro derivative of 11-(3-dimethylaminopropylidene)-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepin
  作者：Miroslav Rajšner、Emil Svátek、Jan Metyš、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19820065

  日期：——

  6-Fluorophthalide (IV), obtained from 6-aminophthalide by the Schiemann method, was transformed by reactions with potassium salts of thiophenol and 4-fluorothiophenol and 4-fluorothiophenol to the acid V and VI. Cyclization with polyphosphoric acid gave 9-fluoro- and 2,9-difluorodibenzo[b,e] thiepin-11(6H)-one (VII, VIII) which were treated with 3-dimethylaminopropylmagnesium chloride and afforded the tertiary alcohols IX and X. Dehydration by heating with dilute hydrochloric acid resulted in the title compounds II and III whose IR spectra indicated the E-configuration. Both compounds showed properties of tricyclic antidepressants being, however, less active than prothiadene (I) in the tests for the antireserpine activity.

  6-氟邻苯二酮（IV），通过Schiemann方法从6-氨基邻苯二酮获得，经过与硫酚钾盐和4-氟硫酚钾盐反应转化为酸（V）和（VI）。与聚磷酸环化后得到9-氟和2,9-二氟二苯并噻吩-11(6H)-酮（VII, VIII），经3-二甲氨基丙基镁氯化物处理得到三级醇（IX）和（X）。通过与稀盐酸加热脱水得到标题化合物（II）和（III），其红外光谱表明呈现E构型。这两种化合物表现出三环抗抑郁药物的特性，但在抗利血平活性测试中比普罗替丹（I）活性稍弱。