ethyl 4-(4-methoxybenzylamino)-4-(2-phenylethynyl)piperidine-1-carboxylate | 1227795-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 4-(4-methoxybenzylamino)-4-(2-phenylethynyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-4-(2-phenylethynyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1227795-12-1
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₃
• 分子量: 392.498
• InChiKey: ZHLYSZVVODSQTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-methoxybenzylamino)-4-(2-phenylethynyl)piperidine-1-carboxylate 在 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的银（I）介导的螺-2-氨基咪唑合成

  摘要：

  描述了一种面向多样性的协议，该协议可访问新型螺环胍衍生物。铜（I）催化，酮，炔烃和伯胺（KA的三组分偶联² -耦合）提供了所要求的二次炔丙胺和保证多样性的产生。该方案的关键步骤是银（I）介导的仲炔丙基胺的串联鸟嘌呤化反应，然后进行分子内杂环化作用，从而为目标双-Boc保护的-2-亚氨基咪唑啉螺环融合了五，六或七- （杂环）环，在大多数情况下，可以进一步被保护成螺-2-氨基咪唑。 2-氨基咪唑-螺化合物-串联反应-闭环-银

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260012
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 苯乙炔 、 N-乙氧羰基-4-哌啶酮 在 copper(l) iodide 作用下， 反应 0.42h， 以82%的产率得到ethyl 4-(4-methoxybenzylamino)-4-(2-phenylethynyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的银（I）介导的螺-2-氨基咪唑合成

  摘要：

  描述了一种面向多样性的协议，该协议可访问新型螺环胍衍生物。铜（I）催化，酮，炔烃和伯胺（KA的三组分偶联² -耦合）提供了所要求的二次炔丙胺和保证多样性的产生。该方案的关键步骤是银（I）介导的仲炔丙基胺的串联鸟嘌呤化反应，然后进行分子内杂环化作用，从而为目标双-Boc保护的-2-亚氨基咪唑啉螺环融合了五，六或七- （杂环）环，在大多数情况下，可以进一步被保护成螺-2-氨基咪唑。 2-氨基咪唑-螺化合物-串联反应-闭环-银

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260012

文献信息

• Unprecedented Cu(I)-Catalyzed Microwave-Assisted Three-Component Coupling of a Ketone, an Alkyne, and a Primary Amine
  作者：Olga P. Pereshivko、Vsevolod A. Peshkov、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/ol1008312

  日期：2010.6.4

  An efficient, microwave-assisted Cu(I)-catalyzed one-pot coupling of a ketone, an alkyne, and a primary amine (KA(2) coupling) is described, giving access to secondary propargylamines.
• Diversity-Oriented Silver(I)-Mediated Synthesis of Spiro-2-aminoimidazoles
  作者：Denis Ermolat’ev、Erik Van der Eycken、Olga Pereshivko、Vsevolod Peshkov、Sofie Van Hove、Kristof Van Hecke、Luc Van Meervelt

  DOI：10.1055/s-0030-1260012

  日期：2011.5

  A diversity-oriented protocol giving access to a novel class of spiro-cyclic guanidine derivatives is described. The copper(I)-catalyzed, three-component coupling of a ketone, an alkyne and a primary amine (KA²-coupling) provides the required secondary propargylamines and assures the generation of diversity. The key step of the protocol, a silver(I)-mediated tandem guanylation of secondary propargylamines

  描述了一种面向多样性的协议，该协议可访问新型螺环胍衍生物。铜（I）催化，酮，炔烃和伯胺（KA的三组分偶联² -耦合）提供了所要求的二次炔丙胺和保证多样性的产生。该方案的关键步骤是银（I）介导的仲炔丙基胺的串联鸟嘌呤化反应，然后进行分子内杂环化作用，从而为目标双-Boc保护的-2-亚氨基咪唑啉螺环融合了五，六或七- （杂环）环，在大多数情况下，可以进一步被保护成螺-2-氨基咪唑。 2-氨基咪唑-螺化合物-串联反应-闭环-银