5-Hexyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carbaldehyde | 143604-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5-Hexyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Hexyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carbaldehyde；5-hexyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carbaldehyde
• CAS: 143604-70-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: PQPGFKMQOKQNLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基烯丙基三正丁基锡 、 5-Hexyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carbaldehyde 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到1-(5-Hexyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-3-methyl-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  上立体选择性除3-甲酰基Δ的实验和理论研究2个-isoxazolines。第1部分。BF 3 ·OEt 2诱导的1,3-抗选择性

  摘要：

  实验和诱导BF抗选择性亲核加成的理论研究3至3-甲酰基Δ 2个-isoxazolines中描述。从头计算分子轨道（MO）计算表明，3-甲酰基Δ 2 -isoxazoline-BF 3复合物倾向于s-反构象为s顺式构象。亲核试剂从C（4）取代基的相对侧攻击稳定的s-trans构象异构体，选择性地提供抗加合物。BO键的长度和稳定能表明该配合物的特征类似于脂族醛-BF 3的特征。复合体。将取代基引入烯丙基锡可将抗选择性从87/13提高到98/2。这些结果表明反应通过反平面过渡态进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87239-2

文献信息

• An experimental and theoretical study on stereoselective addition to 3-formyl-Δ2-isoxazolines. Part 1. 1,3-anti-selectivity induced by BF3·OEt2
  作者：Akio Kamimura、Akikazu Kakehi、Kenzi Hori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87239-2

  日期：1993.8

  Experimental and theoretical investigations of the anti-selective nucleophilic addition induced by BF3 to 3-formyl-Δ2-isoxazolines are described. Ab initio molecular orbital (MO) calculations show that the 3-formyl-Δ2-isoxazoline-BF3 complex prefers s-trans conformation to s-cis conformation. Nucleophiles attack the stable s-trans conformer from the opposite side of C(4) substituent, giving anti-adducts

  实验和诱导BF抗选择性亲核加成的理论研究3至3-甲酰基Δ 2个-isoxazolines中描述。从头计算分子轨道（MO）计算表明，3-甲酰基Δ 2 -isoxazoline-BF 3复合物倾向于s-反构象为s顺式构象。亲核试剂从C（4）取代基的相对侧攻击稳定的s-trans构象异构体，选择性地提供抗加合物。BO键的长度和稳定能表明该配合物的特征类似于脂族醛-BF 3的特征。复合体。将取代基引入烯丙基锡可将抗选择性从87/13提高到98/2。这些结果表明反应通过反平面过渡态进行。