azepan-1-ylphosphonic dichloride | 89583-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: azepan-1-ylphosphonic dichloride
• 英文别名: Dichlor--phosphinoxyd；1-Dichlorophosphorylazepane
• CAS: 89583-52-8
• 化学式: C₆H₁₂Cl₂NOP
• 分子量: 216.047
• InChiKey: FGQAYEJGKVGLOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azepan-1-ylphosphonic dichloride 在 potassium fluoride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以89 %的产率得到azepan-1-ylphosphonic difluoride
  参考文献：
  名称：

  氟化磷交换：磷连接中心的多维催化点击化学

  摘要：

  氟化磷交换 (PFEx) 代表了催化点击反应技术的尖端进步。 PFEx 从自然界的磷酸盐连接体中汲取灵感，促进 P(V)–F 负载中心与芳基醇、烷基醇和胺的可靠耦合，生成稳定的多维 P(V)–O 和 P(V)–N 连接产品。 Lewis 胺碱催化，如 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene (TBD)，显着提高了 P-F 交换速率。含有多个 P-F 键的 PFEx 底物能够通过明智的催化剂选择进行选择性、连续的交换反应。在少于四个合成步骤中，可以沿着远离 P(V) 中心枢纽的四个四面体轴中的三个有意地合并受控投影，从而充分利用产生三维多样性的潜力。此外，正如先前的研究所证明的那样，药物和药物片段的后期功能化可以通过多价 PFEx 中心六氟环三磷腈 (HFP) 来实现。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.05.013

文献信息

• Phosphorus fluoride exchange: Multidimensional catalytic click chemistry from phosphorus connective hubs
  作者：Shoujun Sun、Joshua A. Homer、Christopher J. Smedley、Qing-Qing Cheng、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.05.013

  日期：2023.8

  Phosphorus fluoride exchange (PFEx) represents a cutting-edge advancement in catalytic click-reaction technology. Drawing inspiration from nature’s phosphate connectors, PFEx facilitates the reliable coupling of P(V)–F loaded hubs with aryl alcohols, alkyl alcohols, and amines to produce stable, multidimensional P(V)–O and P(V)–N linked products. The rate of P–F exchange is significantly enhanced by

  氟化磷交换 (PFEx) 代表了催化点击反应技术的尖端进步。 PFEx 从自然界的磷酸盐连接体中汲取灵感，促进 P(V)–F 负载中心与芳基醇、烷基醇和胺的可靠耦合，生成稳定的多维 P(V)–O 和 P(V)–N 连接产品。 Lewis 胺碱催化，如 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene (TBD)，显着提高了 P-F 交换速率。含有多个 P-F 键的 PFEx 底物能够通过明智的催化剂选择进行选择性、连续的交换反应。在少于四个合成步骤中，可以沿着远离 P(V) 中心枢纽的四个四面体轴中的三个有意地合并受控投影，从而充分利用产生三维多样性的潜力。此外，正如先前的研究所证明的那样，药物和药物片段的后期功能化可以通过多价 PFEx 中心六氟环三磷腈 (HFP) 来实现。