N-2-propynyl-N'-2-(4,4’-dimethoxytrityloxy)ethyl-N'-2-(2-cyanoethoxy-N,N-diisopropylaminophosphinyloxy)ethyloxalamide | 1609931-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-2-propynyl-N'-2-(4,4’-dimethoxytrityloxy)ethyl-N'-2-(2-cyanoethoxy-N,N-diisopropylaminophosphinyloxy)ethyloxalamide
• 英文别名: N'-[2-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]ethyl]-N'-[2-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyethyl]-N-prop-2-ynyloxamide
• CAS: 1609931-51-2
• 化学式: C₃₉H₄₉N₄O₇P
• 分子量: 716.814
• InChiKey: IRGDBFLDKJYBRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(4,4'-dimethoxytrityloxy)ethyl]morpholin-2,3-dione 在 吡啶 、 四氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.03h， 生成 N-2-propynyl-N'-2-(4,4’-dimethoxytrityloxy)ethyl-N'-2-(2-cyanoethoxy-N,N-diisopropylaminophosphinyloxy)ethyloxalamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性非核苷单体对寡核苷酸的有效功能化

  摘要：

  设计了一种新颖的合成策略，用于制备非手性非核苷亚磷酰胺单体，用于自动化固相寡核苷酸合成。它基于O -DMTr保护的4-（2-羟乙基）-吗啉-2,3-二酮作为关键化合物，以及通过伯族脂肪族胺的开环而获得的一系列结构单元。合成了一系列具有各种侧链功能的非核亚磷酰胺，并制备了在链的单个​​或多个位置掺入修饰单元的相应寡脱氧核糖核苷酸。

  DOI：

  10.1021/ol500668n

文献信息

• Efficient Functionalization of Oligonucleotides by New Achiral Nonnucleosidic Monomers
  作者：Maxim S. Kupryushkin、Mikhail D. Nekrasov、Dmitry A. Stetsenko、Dmitrii V. Pyshnyi

  DOI：10.1021/ol500668n

  日期：2014.6.6

  for automated solid-phase oligonucleotide synthesis. It is based on O-DMTr-protected 4-(2-hydroxyethyl)-morpholine-2,3-dione as the key compound and a family of building blocks obtained by its ring-opening by primary aliphatic amines. A series of nonnucleosidic phosphoramidites containing various side-chain functionalities was synthesized, and corresponding oligodeoxyribonucleotides incorporating modified

  设计了一种新颖的合成策略，用于制备非手性非核苷亚磷酰胺单体，用于自动化固相寡核苷酸合成。它基于O -DMTr保护的4-（2-羟乙基）-吗啉-2,3-二酮作为关键化合物，以及通过伯族脂肪族胺的开环而获得的一系列结构单元。合成了一系列具有各种侧链功能的非核亚磷酰胺，并制备了在链的单个​​或多个位置掺入修饰单元的相应寡脱氧核糖核苷酸。