Picenadol Hydrochloride | 74685-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Picenadol Hydrochloride
• 英文别名: Picenadol HCl；3-[(3S,4R)-1,3-dimethyl-4-propylpiperidin-4-yl]phenol;hydrochloride
• CAS: 74685-16-8
• 化学式: C₁₆H₂₅NO*ClH
• 分子量: 283.842
• InChiKey: GUSQVRBQQVKTMO-OALZAMAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-4-哌啶酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 magnesium 、 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 Picenadol Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  哌那多的简洁立体选择合成

  摘要：

  据报道，通过四步立体选择性合成Picenadol（1），在没有产生双键异构化的条件下，将1,3-二甲基-4-哌啶酮（3）进行Horner-Wadsworth-Emmons反应，然后进行定向1，用芳基铜酸酯加成4。然后进行还原和脱保护（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97857-2

文献信息

• A concise, stereoselective synthesis of picenadol
  作者：Michael J. Martinelli、Barry C. Peterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97857-2

  日期：1990.1

  A four-step stereoselective synthesis of picenadol (1) is reported, 1,3-Dimethyl-4-piperidone (3) underwent Horner-Wadsworth-Emmons reaction under conditions that did not yield double-bond isomerization, followed by a directed 1,4-addition with an aryl cuprate. Reduction and deprotection then afforded (1).

  据报道，通过四步立体选择性合成Picenadol（1），在没有产生双键异构化的条件下，将1,3-二甲基-4-哌啶酮（3）进行Horner-Wadsworth-Emmons反应，然后进行定向1，用芳基铜酸酯加成4。然后进行还原和脱保护（1）。