1-<(1',1'-dimethylethyl)diphenylsilyl>but-1-yn-3-ol | 126741-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-<(1',1'-dimethylethyl)diphenylsilyl>but-1-yn-3-ol
• 英文别名: 4-(tert-butyldiphenylsilyl)but-3-yn-2-ol；4-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]but-3-yn-2-ol
• CAS: 126741-69-3
• 化学式: C₂₀H₂₄OSi
• 分子量: 308.495
• InChiKey: CVNIOEYPAXVFBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(1',1'-dimethylethyl)diphenylsilyl>but-1-yn-3-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到4-tert-butyldiphenylsilyl-3-butyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-丙醇介导的乙酸烯丙酯的还原偶联对苯乙炔酮的对映选择性铱催化的烯丙基化：Pladienolide D的C14-C23。

  摘要：

  乙酸烯丙酯与炔酮的高度对映选择性催化还原偶联在脂肪族或芳香族酮的存在下以化学选择性方式发生。该方法被用于以先前所需步骤的一半来构建普拉二烯内酯D的C14-C23。

  DOI：

  10.1002/anie.201908939
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-<(1',1'-dimethylethyl)diphenylsilyl>but-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Improved Method for the Synthesis of β-Carbonyl Silyl-1,3-Dithianes by the Double Conjugate Addition of 1,3-Dithiol to Propargylic Carbonyl Compounds

  摘要：

  Base-mediated double Conjugate addition of 1,3-propane dithiol to various silylated propargylic aldehydes and ketones allows for an efficient and scalable synthesis of beta-carbonyl silyl-1,3-dithianes.

  DOI：

  10.1021/jo901950e

文献信息

• Enantioselective Cyanosilylation of Alkynyl Ketones Catalyzed by Combined Systems Consisting of Chiral Ruthenium(II) Complex and Lithium Phenoxide
  作者：Takeshi Ohkuma、Nobuhito Kurono、Yusuke Sakaguchi、Kohei Yamauchi、Taiga Yurino

  DOI：10.1002/adsc.201701593

  日期：2018.4.3

  Asymmetric cyanosilylation of alkynyl ketones with the catalyst systems consisting of amino acid/2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐1,1′‐binaphthyl (BINAP)/ruthenium(II) complex and lithium phenoxide (Ru⋅Li cat.) was studied. The reaction was conducted in tert‐butyl methyl ether (TBME) at −78 °C with a substrate‐to‐catalyst molar ratio (S/C) as high as 2000. A series of simple and functionalized ketones was converted

  炔基酮与氨基酸/ 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）/钌（II）配合物和苯氧基锂（Ru⋅Licat。）组成的催化剂体系的不对称氰基硅烷化研究过。该反应在−78°C的叔丁基甲基醚（TBME）中进行，底物与催化剂的摩尔比（S / C）高达2000。一系列简单且功能化的酮转化为炔基叔丁基氰醇衍生物含量高达ee的99％。根据基板结构的催化剂的氨基酸配体的适当的选择是极其重要的，以实现高对映选择性和底物的范围广。还检查了手性氰醇产物向官能化内酯的转化。
• Doyle, M. Michael; Jackson, W. Roy; Perlmutter, Patrick, Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 11, p. 1907 - 1918
  作者：Doyle, M. Michael、Jackson, W. Roy、Perlmutter, Patrick

  DOI：——

  日期：——
• DOYLE, M. MICHAEL;JACKSON, W. ROY;PERLMUTTER, PATRICK, AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N1, C. 1907-1918
  作者：DOYLE, M. MICHAEL、JACKSON, W. ROY、PERLMUTTER, PATRICK

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Iridium‐Catalyzed Allylation of Acetylenic Ketones via 2‐Propanol‐Mediated Reductive Coupling of Allyl Acetate: C14‐C23 of Pladienolide D
  作者：Gilmar A. Brito、Woo‐Ok Jung、Minjin Yoo、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201908939

  日期：2019.12.19

  Highly enantioselective catalytic reductive coupling of allyl acetate with acetylenic ketones occurs in a chemoselective manner in the presence of aliphatic or aromatic ketones. This method was used to construct C14-C23 of pladienolide D in half the steps previously required.

  乙酸烯丙酯与炔酮的高度对映选择性催化还原偶联在脂肪族或芳香族酮的存在下以化学选择性方式发生。该方法被用于以先前所需步骤的一半来构建普拉二烯内酯D的C14-C23。
• Improved Method for the Synthesis of β-Carbonyl Silyl-1,3-Dithianes by the Double Conjugate Addition of 1,3-Dithiol to Propargylic Carbonyl Compounds
  作者：Sumit Mukherjee、Dimitra Kontokosta、Aditi Patil、Sivakumar Rallapalli、Daesung Lee

  DOI：10.1021/jo901950e

  日期：2009.12.4

  Base-mediated double Conjugate addition of 1,3-propane dithiol to various silylated propargylic aldehydes and ketones allows for an efficient and scalable synthesis of beta-carbonyl silyl-1,3-dithianes.