(Z)-1-triisopropylsilyl-3-decen-1-yne | 82192-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1-triisopropylsilyl-3-decen-1-yne
• 英文别名: (Z)-(dec-3-en-1-ynyl)triisopropylsilane；[(Z)-dec-3-en-1-ynyl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 82192-62-9
• 化学式: C₁₉H₃₆Si
• 分子量: 292.58
• InChiKey: AMSUWWUMQRCPBN-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 三异丙基硅基乙炔 在 三丙基磷 、 {Ir[N₂(i-Pr)2CN(i-Pr)2](cod)} 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(Z)-1-triisopropylsilyl-3-decen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Dependent Selective Cross-Dimerization between Terminal Alkylacetylene and Silylacetylene by Iridium(I) Guanidinate Complex-Phosphine System

  摘要：

  新的铱(I)-氨基酸盐复合物作为一种高效催化剂，促进了硅烷乙炔和末端烷基或芳烃乙炔之间的磷依赖性选择性交叉二聚化。特别是在硅烷乙炔和烷基乙炔之间的交叉二聚化中，最终得到的烯炔的E/Z选择性可以通过更换磷烃来调控。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083514

文献信息

• Rhodium-catalyzed (E)-selective cross-dimerization of terminal alkynes
  作者：Takashi Katagiri、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1039/b804573a

  日期：——

  Cross-dimerization of various terminal alkynes with different bulky terminal alkynes such as triisopropylsilylacetylene and 1-trimethylsilyloxy-1,1-diphenyl-2-propyne efficiently proceeds in the presence of a rhodium catalyst system to produce the corresponding (E)-enynes with high regio- and stereoselectivity.

  在铑催化剂体系的存在下，各种末端炔烃与不同的大体积末端炔烃（如三异丙基硅烷乙炔和1-三甲基硅氧基-1,1-二苯基-2-丙炔）进行交叉二聚反应，高效生成相应的(E)-烯炔，同时具有很高的区域选择性和立体选择性。
• Useful synthetic reagents derived from 1-triisopropylsilylpropyne and 1,3-[triisopropylsilyl]propyne, direct, stereoselective synthesis of either or enynes
  作者：E.J. Corey、Christopher Rücker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86930-0

  日期：1982.1
• (Z)-Selective Wittig and Corey–Chaykovsky reactions of propargyl ylides using trialkylgallium bases
  作者：Yoshio Nishimura、Takao Shiraishi、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.086

  日期：2008.5

  Trialkylgalliums deprotonated propargylphosphonium salts and propargylsulfonium salts to form propargyl ylides. The resulted organogallium intermediates underwent the Wittig reaction and the Corey-Chaykovsky reaction with aldehydes giving (Z)-enynes and (Z)-epoxides predominantly. The use of an appropriate trialkylgallium is essential for the stereoselectivity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COREY, E. J.;RUECKER, C., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 7, 719-722
  作者：COREY, E. J.、RUECKER, C.

  DOI：——

  日期：——