ethyl (S)-butyl-tert-butyl-phenylsilylcarboxylate | 1217974-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl (S)-butyl-tert-butyl-phenylsilylcarboxylate
• 英文别名: Ethyl (butyl-tert-butyl-phenylsilyl)formate
• CAS: 1217974-24-7
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂Si
• 分子量: 292.494
• InChiKey: HDDHWVNTCYKIMQ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 C₁₅H₂₄O₂Si 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl (S)-butyl-tert-butyl-phenylsilylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性硅羧酸及其酯衍生物的不对称合成

  摘要：

  Sila类似物：首次从手性非外消旋硅烷醇中合成了一个立体异构中心位于硅原子上的硅羧酸的不对称化合物，而没有光学纯度的损失。可以使用Mitsunobu型反应将Sila羧酸转化为相应的酯。

  DOI：

  10.1002/anie.200904922

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Chiral Silacarboxylic Acids and Their Ester Derivatives
  作者：Kazunobu Igawa、Naoto Kokan、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1002/anie.200904922

  日期：2010.1.18

  Sila analogues: The first asymmetric synthesis of silacarboxylic acids with a stereogenic center at the silicon atom has been achieved from chiral nonracemic silanols, without loss of optical purity. Silacarboxylic acids can be converted into their corresponding esters using a Mitsunobu‐type reaction.

  Sila类似物：首次从手性非外消旋硅烷醇中合成了一个立体异构中心位于硅原子上的硅羧酸的不对称化合物，而没有光学纯度的损失。可以使用Mitsunobu型反应将Sila羧酸转化为相应的酯。