3-Fluor-azobenzol | 331-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 3-Fluor-azobenzol
• 英文别名: m-Fluor-azobenzol；(E)-1-(3-Fluorophenyl)-2-phenyldiazene；(3-fluorophenyl)-phenyldiazene
• CAS: 331-19-1
• 化学式: C₁₂H₉FN₂
• 分子量: 200.215
• InChiKey: QBGHJMPBHYIJKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Fluor-azobenzol 在 吡啶 、 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.25h， 以79%的产率得到1-(3-fluorophenyl)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  使用 H2 方便地将偶氮芳烃半氢化成氢化偶氮芳烃

  摘要：

  加氢反应的高原子经济性和生态友好性使其比传统的还原和转移加氢更优越。在此，报道了使用分子氢获得多种偶氮芳烃的便捷且高选择性的偶氮芳烃加氢反应。本催化方法通用且操作简单，并且在极其温和的条件下（室温和1个大气压的氢气压力）操作。还成功证明了该方法中使用的催化剂的可重复使用性。

  DOI：

  10.1039/d1ob00850a
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 亚硝基苯 生成 3-Fluor-azobenzol
  参考文献：
  名称：

  Badger; Lewis, Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2147,2148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Deprotonative Lithiation of Azobenzenes: Reactions and Mechanisms
  作者：Thi Thanh Thuy Nguyen、Anne Boussonnière、Estelle Banaszak、Anne-Sophie Castanet、Kim Phi Phung Nguyen、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/jo500230q

  日期：2014.3.21

  strong bases (n-BuLi, s-BuLi/TMEDA, n-BuLi/t-BuOK, TMPMgCl·LiCl, and LDA) reduce the N═N bond of the parent azobenzene (Y = H), aromatic H→Li permutation occurs with LTMP when a suitable director of lithiation (Y = OMe, CONEt2, F) is present in the benzene residue of the azo compound. The method allows direct access to new substituted azobenzenes.

  而标准强碱（n -BuLi，s -BuLi / TMEDA，n -BuLi / t -BuOK，TMPMgCl·LiCl和LDA）会降低母体偶氮苯的N═N键（Y = H），芳香族H→Li当偶氮化合物的苯残基中存在合适的锂化导向剂（Y = OMe，CONEt 2，F）时，LTMP发生置换。该方法允许直接获得新的取代的偶氮苯。
• Cyclometallation reactions. Part 17. Comparative studies of the manganation and palladation of some substituted azobenzenes
  作者：Michael I. Bruce、Brian L. Goodall、F. Gordon A. Stone

  DOI：10.1039/dt9780000687

  日期：——

  (with PdCl2) of several substituted azobenzenes have demonstrated that these complexes behave as nucleophilic and electrophilic reagents, respectively. Assignment of the isomeric structures of the products is facilitated by 19F n.m.r. spectroscopy using fluoroazobenzenes. Metallation of the 2- and 4-substituted azobenzenes XC6H4N:NPh may give products in which the azobenzene has been metallated either

  几种取代的偶氮苯的MnMe（CO）5 }}的化学反应和钯（PdCl 2）的钯反应的比较研究表明，这些络合物分别具有亲核试剂和亲电试剂的作用。使用氟偶氮苯的19 F nmr光谱有助于产物的异构体结构的分配。2-和4-取代的偶氮苯XC 6 H 4 N：NPh的金属化可以得到在Ph环[异构体（a）]或在取代环[异构体（b）]中已经将金属偶氮苯金属化的产物。3-取代的偶氮苯可生成其中Ph环已被金属化的配合物[异构体（a）]，或其中两个碳原子上均发生金属化的异构体。在取代环中的偶氮官能团邻位[异构体（b）或（c）]。使用XC 6 H 4 N：NC 6 F 5时，C 6 F 5基团未金属化，并且形成的唯一配合物具有对应于异构体（b）（带有2-或4-取代的化合物）或异构体（b）的结构）和（c）（在3个取代的系列中）。吸电子取代基激活芳香环以[MnMe（CO）5 ]攻击，而供电子取代基激活环以PdCl
• Cluster chemistry
  作者：Michael I. Bruce、Mark G. Humphrey、Omar bin Shawkataly、Michael R. Snow、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/0022-328x(87)87169-3

  日期：1987.12

  measurements: an Ru3 triangle with a non-bonded Ru…Ru vector is capped on both sides by a μ3-arylimido moiety. Electron transfer-catalysed reactions with isocyanides, tertiary phosphines and phosphites proceed to give CO-substituted products in moderate yields: complexes Ru3(μ3- NPh)2(CO)8(L) (L = CNC6H3Me2-2,6 (15), PPh3 (16), P(OMe)3), Ru3(μ3- NPh)2(CO)8}2(μ-(PPh2)2C2) and Ru3(μ3-NPh)2(μ-LL)(CO)7 (LL = dppm

  Azoarenes，ArNNAr'，与反应的Ru 3（CO）12，得到的Ru 3（μ 3 -NAr）（μ 3 - NAR'）（CO）9（AR = PH，中，Ar'=苯基，C 6 H ^ 4 Me-3，C 6 H 4 CF 3 -3，C 6 H 4 F-3（11），C 6 H 4 F-4； Ar ＝ Ar'＝ C 6 H 4 Me-3）；产率中等。作为Ar =氩'=苯基或C 6 H ^ 4 ME-3，单核环金属化的Ru（C 6 H ^ 3 RNNC 6 ħ 4还以低收率获得R-3）2（CO）2（R ＝ H或Me）。的Fe 3（CO）12和偶氮苯得到的Fe 3（μ 3 -NPh）2（CO）9以非常低的产率。的X射线研究11所确认的结构分配的光谱测量的基础上作出的：的Ru 3三角形与一非粘合茹...孺矢量由μ封端的两侧3 -arylimido部分。与异氰化物，叔膦和亚磷酸酯的电子转移催化的反
• Spontaneous peeling of tetragonal microcrystals with short pulses of UV-light
  申请人：National Guard Health Affairs

  公开号：US10179857B1

  公开（公告）日：2019-01-15

  A method is described for exfoliating a microcrystal of an anthracene derivative by irradiation with short pulses of light having a wavelength of 220-420 nm. The irradiation induces a cis-trans isomerization of the anthracene derivative in a part of the microcrystal, which leads to the separation of an outer layer having a thickness of 200-600 nm. The exfoliated microcrystal may be irradiated again with pulses of light of a same or different wavelength.

  本文描述了一种通过短脉冲波长为220-420 nm的光辐射来剥离蒽衍生物微晶的方法。辐射在微晶的某部分引起蒽衍生物的顺反异构化，从而导致外层分离，其厚度为200-600 nm。剥离的微晶可以再次用相同或不同波长的光脉冲进行辐射。
• Microcrystal exfoliation by UV light irradiation
  申请人：National Guard Health Affairs

  公开号：US10259941B1

  公开（公告）日：2019-04-16

  A method is described for exfoliating a microcrystal of an anthracene derivative by irradiation with short pulses of light having a wavelength of 220-420 nm. The irradiation induces a cis-trans isomerization of the anthracene derivative in a part of the microcrystal, which leads to the separation of an outer layer having a thickness of 200-600 nm. The exfoliated microcrystal may be irradiated again with pulses of light of a same or different wavelength.

  本文描述了一种通过波长为 220-420 纳米的短脉冲光照射使蒽衍生物微晶脱落的方法。辐照可诱导部分微晶中的蒽衍生物发生顺反异构，从而分离出厚度为 200-600 纳米的外层。剥离的微晶可再次用相同或不同波长的脉冲光照射。