1-t-butyldimethylsilyl-1-butanol | 609369-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-t-butyldimethylsilyl-1-butanol
• 英文别名: 1-[tert-Butyl(dimethyl)silyl]butan-1-ol；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]butan-1-ol
• CAS: 609369-78-0
• 化学式: C₁₀H₂₄OSi
• 分子量: 188.385
• InChiKey: DBYXVGWZRPKCKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 、 1-t-butyldimethylsilyl-1-butanol 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到1-(4-Methoxy-phenylamino)-1-phenyl-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜（II）介导的α-氧化烷基硅烷与亚胺的加成反应合成邻氨基醇

  摘要：

  摘要 在三氟甲磺酸铜 (II) 存在下，α-氧化烷基硅烷与几种亚胺的加成反应顺利进行，以中等产率得到相应的邻氨基醇。

  DOI：

  10.1080/00397910600781117

文献信息

• Acid-catalyzed rearrangement of α-hydroxytrialkylsilanes
  作者：Kazuhiko Sakaguchi、Masato Higashino、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00952-9

  日期：2003.8

  Cationic rearrangement of several α-hydroxysilanes is described. Treatment of both (1R,1′R,2′S)-α-hydroxycyclopropylsilane syn-9 and (1S,1′R,2′S)-anti-9 under aqueous H2SO4 underwent rearrangement via a common α-silyl cation intermediate A to give a mixture of the ring-opened (R)-vinylsilane 13, the tandem [1,2]-CC bond migration product (1R,2S,1′R)-14, and its 1′S isomer 15. On the other hand, the

  描述了几种α-羟基硅烷的阳离子重排。两者（1治疗- [R，1' - [R，2'小号）-α-hydroxycyclopropylsilane顺- 9和（1小号，1' - [R，2'小号） -反- 9下含水ħ 2 SO 4后行重排通过一个共同的α -甲硅烷基阳离子中间体甲，得到开环（的混合物[R）-vinylsilane 13，串联[1,2] -CC键迁移的产物（1 - [R，2小号，1' - [R ）- 14，及其1 'S异构体15。在另一方面中，（酸性治疗- [R ，ê）-α-hydroxyalkenylsilane 8或（- [R ，Ž） - 8被各具有部分外消旋化相伴，得到烯丙基醇的对映体异构体23经由一个优先顺-facial小号Ñ 2′反应。α-羟基炔基硅烷6和α-羟基烷基硅烷12均对酸性条件呈惰性。然而，在H 2水溶液中处理（R）-α-甲氧基甲炔基硅烷26SO 4给出了具有部分消旋