1-(3-tert-Butyl-5-methyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-3,3-dimethyl-butan-2-one | 129052-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-(3-tert-Butyl-5-methyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-3,3-dimethyl-butan-2-one
• 英文别名: 1-(3-tert-butyl-5-methyl-4H-1,2-oxazol-5-yl)-3,3-dimethylbutan-2-one
• CAS: 129052-79-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂
• 分子量: 239.358
• InChiKey: KIOJRYSRHMIIQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3'-tert-butyl-3'-hydroxy-5'-methylisoxazolidin-5'-yl)-3,3-dimethylbutan-2-one 生成 1-(3-tert-Butyl-5-methyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-3,3-dimethyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-异恶唑啉的水合导致稳定的3,5,5-三取代的3-异恶唑烷醇-N-酰化衍生物和环链互变异构现象的研究

  摘要：

  描述了导致β-（酰氨基氧基）酮9的新的2-异恶唑啉开环途径。它是通过C-N双键的共价水合产生稳定的3-isoxazolidinol 5，然后用酸酐酰化而发生的。3- isoxazolidinol的环链互变异构5与它的比较ñ -酰基（芳酰基）衍生物9，10通过NMR和手性液相色谱法分析。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1919::aid-ejoc1919>3.0.co;2-o

文献信息

• Reaction of pyrylium salts with nucleophiles. Part 25. Formation of pyridine-1-oxides, 2-isoxazolines and 1-pyrazoline-1-oxides
  作者：Cornelia Uncuta、Miron Teodor Cǎproiu、Valentin Câmpeanu、Aurica Petride、Mariana G Dǎnilǎ、Marieta Plǎveti、Alexandru T Balaban

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00530-4

  日期：1998.8

  The reaction of tri- and tetrasubstituted pyrylium salts with hydroxylamine affords acyclic keto-ketoximes (to be described in a separate paper) which cyclize yielding pyridine-1-oxides and/or 2-isoxazolines. Both these classes of compounds, with many possible applications, can thus be obtained simply and in good yield. The regioselectivity of 2-isoxazoline formation from unsymetrically substituted

  三和四取代的吡啶鎓盐与羟胺的反应提供了无环酮-酮肟（将在另一篇论文中进行描述），其环化生成吡啶-1-氧化物和/或2-异恶唑啉。因此，这两种类型的化合物都有许多可能的应用，可以简单地以高收率获得。讨论了由不对称取代的吡啶鎓盐形成的2-异恶唑啉的区域选择性。前所未有的次要产物从形成2,6-二-吨丁基-4- methylpyrylium高氯酸盐和羟胺的两个分子是相应的1-吡唑啉-1-氧化物。提供了所有产品的机械合理性。
• Beckmann and cyclization reactions of δ-oxo-α,β-unsaturated ketoximes obtained from pyrylium salts and hydroxylamine. formation of 2-aryl(or alkyl)amino-4,6-disubstituted pyrylium salts
  作者：Cornelia Uncuţa、Adriana Tudose、Miron Teodor Căproiu、Marieta Plăveţi、Rita Kakou-Yao

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00958-8

  日期：1999.12

  The reaction of 2,4,6-trisubstituted pyrylium salts 1 with hydroxylamine gave regio- and stereo-selectively 1,3,5-trisubstituted 2-cis-pentene-1,5-dione 1-oximes 4. On cyclization, 3,5,5-trisubstituted 2-isoxazolines 6 and 2,4,6-trisubstituted pyridine 1-oxides 5 were obtained, originating in the antilsyn stereoisomers of oxime 4, respectively. Beckmann reaction of keto-ketoximes 4 with thionyl chloride

  2,4,6-三取代的吡啶鎓盐1与羟胺的反应给出了区域和立体选择性的1,3,5-三取代的2-顺-戊烯-1,5-二酮1-肟4。在环化时，获得分别源自肟4的安硫炔立体异构体的3,5,5-三取代的2-异恶唑啉6和2,4,6-三取代的吡啶1-氧化物5。酮基酮肟4与亚硫酰氯的贝克曼反应出乎意料地得到2-芳基（或烷基）氨基-4,6-二取代的吡啶鎓盐7，是涉及羰基氧作为终止剂的重排/环化的第一个例子。提供了用于（晶体学数据Ž） - ñ -吨丁基-3,6,6-三甲基-2- heptenecarboxamide 13B。
• Correction to Withdrawn Article[3,4] Cyclization Products of δ-Oxo-α,β-unsaturated Ketoxime During Reaction with Hydrochloric Acid in Anhydrous Diethyl Ether
  作者：Cornelia Uncuta、Adriana Tudose、Miron T. Caproiu、Silvia Udrea、Christian Roussel

  DOI：10.1002/ejoc.200210534

  日期：2003.5

  (2). We have previously claimed the formation of a stable 3,5,5-trisubstituted 3-isoxazolidinol and of a bridged bicycle 4,5-dihydro-2,5-methano-1,4,3-dioxazepine in the reaction of 2 with hydrochloric acid in anhydrous diethyl ether. We report in this article that the above compounds are actually 3,3-dimethyl-1-(5′-tert-butyl-5′-hydroxy-3′-methylisoxazolidin-3′-yl)butan-2-one (5) and 1,3-di-tert-butyl-5-methyl-2

  我们研究了 (4Z)-2,2,5,8,8-pentamethyl-4-nonene-3,7-dione (3E)-oxime (2) 的环化。我们之前曾声称在 2 与盐酸反应中形成稳定的 3,5,5-三取代 3-异恶唑烷醇和桥连双环 4,5-dihydro-2,5-methano-1,4,3-dioxazep​​ine无水乙醚中的酸。我们在这篇文章中报道，上述化合物实际上是 3,3-二甲基-1-(5'-叔丁基-5'-羟基-3'-甲基异恶唑烷-3'-基)butan-2-one (5)和 1,3-二叔丁基-5-甲基-2,7-二氧杂-6-氮杂双环[3.2.1]辛-3-烯(6)。这些产物的形成涉及将羟胺分解为 2 并在酸性反应条件下将其重新添加为 O-亲核试剂。令人惊讶的是，5在室温下加热或在CDCl 3 /TFA溶液中静置时提供2-异恶唑啉衍生物3。(© Wiley-VCH Verlag GmbH
• Weber, Horst; Rohn, Thomas, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1990, vol. 45, # 5, p. 701 - 706
  作者：Weber, Horst、Rohn, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• WEBER, HORST;ROHN, THOMAS, Z. NATURFORSCH. B, 45,(1990) N, C. 701-706
  作者：WEBER, HORST、ROHN, THOMAS

  DOI：——

  日期：——