1-(2'-N-trifluoroacetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-α-L-arabinofuranosyl)thymine | 1172994-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(2'-N-trifluoroacetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-α-L-arabinofuranosyl)thymine
• 英文别名: TfaNH(-2d)[DMT(-5)]Araf(a)-thymin-1-yl；N-[(2R,3R,4R,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1172994-68-1
• 化学式: C₃₃H₃₂F₃N₃O₈
• 分子量: 655.628
• InChiKey: YQTJUAQSVYYBBV-QPXUEMTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-N-trifluoroacetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-α-L-arabinofuranosyl)thymine 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-(2'-N-trifluoroacetyl-3'-O-(2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-α-L-arabinofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  α-构型阿拉伯核酸的合成和杂交研究†

  摘要：

  四个天然碱的α-L-阿拉伯糖和α-D-阿拉伯糖构型的呋喃呋喃糖基核苷的合成[胸腺嘧啶 （一只老鼠）， 腺嘌呤 （ara-A）， 胞嘧啶 （ara-C） 和 鸟嘌呤（ara-G）]与含有α-L-ara-T和-A，α-D-ara-T和-A以及2'-氨基-α-L-ara-T的寡核苷酸的杂交特性一起报道。单体。2' - O-乙酰化的α-L-ara-T，-A，-C和-G，α-D-ara-T，-A，-C和-G和N2'-酰化的α-L-合成了ara-T亚磷酰胺结构单元，并将其与标准DNA亚磷酰胺一起用于18-mer寡核苷酸的固相合成。热变性实验表明，掺入了三到六种阿拉伯糖-配置成DNA-寡核苷酸的单体降低了对反平行DNA / RNA补体的结合亲和力。完全修饰的α-L-ara-寡核苷酸不与DNA / RNA互补序列杂交，而证实了完全修饰的α-D-ara-寡核苷酸与互补DNA / RNA在平行链方向上的杂交。

  DOI：

  10.1039/b905019c
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-N-trifluoroacetyl-α-L-arabinofuranosyl)thymine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到1-(2'-N-trifluoroacetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-α-L-arabinofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  α-构型阿拉伯核酸的合成和杂交研究†

  摘要：

  四个天然碱的α-L-阿拉伯糖和α-D-阿拉伯糖构型的呋喃呋喃糖基核苷的合成[胸腺嘧啶 （一只老鼠）， 腺嘌呤 （ara-A）， 胞嘧啶 （ara-C） 和 鸟嘌呤（ara-G）]与含有α-L-ara-T和-A，α-D-ara-T和-A以及2'-氨基-α-L-ara-T的寡核苷酸的杂交特性一起报道。单体。2' - O-乙酰化的α-L-ara-T，-A，-C和-G，α-D-ara-T，-A，-C和-G和N2'-酰化的α-L-合成了ara-T亚磷酰胺结构单元，并将其与标准DNA亚磷酰胺一起用于18-mer寡核苷酸的固相合成。热变性实验表明，掺入了三到六种阿拉伯糖-配置成DNA-寡核苷酸的单体降低了对反平行DNA / RNA补体的结合亲和力。完全修饰的α-L-ara-寡核苷酸不与DNA / RNA互补序列杂交，而证实了完全修饰的α-D-ara-寡核苷酸与互补DNA / RNA在平行链方向上的杂交。

  DOI：

  10.1039/b905019c

文献信息

• Synthesis and hybridization studies of α-configured arabino nucleic acids
  作者：Pankaj Gupta、Jyotirmoy Maity、Gaurav Shakya、Ashok K. Prasad、Virinder S. Parmar、Jesper Wengel

  DOI：10.1039/b905019c

  日期：——

  Synthesis of α-L-arabino- and α-D-arabino-configured pentofuranosyl nucleosides of four of the natural bases [thymine (ara-T), adenine (ara-A), cytosine (ara-C) and guanine (ara-G)] is reported together with hybridization properties of oligonucleotides containing α-L-ara-T and -A, α-D-ara-T and -A, and 2′-amino-α-L-ara-T monomers. 2′-O-Acetylated α-L-ara-T, -A, -C and -G, α-D-ara-T, -A, -C and -G,

  四个天然碱的α-L-阿拉伯糖和α-D-阿拉伯糖构型的呋喃呋喃糖基核苷的合成[胸腺嘧啶 （一只老鼠）， 腺嘌呤 （ara-A）， 胞嘧啶 （ara-C） 和 鸟嘌呤（ara-G）]与含有α-L-ara-T和-A，α-D-ara-T和-A以及2'-氨基-α-L-ara-T的寡核苷酸的杂交特性一起报道。单体。2' - O-乙酰化的α-L-ara-T，-A，-C和-G，α-D-ara-T，-A，-C和-G和N2'-酰化的α-L-合成了ara-T亚磷酰胺结构单元，并将其与标准DNA亚磷酰胺一起用于18-mer寡核苷酸的固相合成。热变性实验表明，掺入了三到六种阿拉伯糖-配置成DNA-寡核苷酸的单体降低了对反平行DNA / RNA补体的结合亲和力。完全修饰的α-L-ara-寡核苷酸不与DNA / RNA互补序列杂交，而证实了完全修饰的α-D-ara-寡核苷酸与互补DNA / RNA在平行链方向上的杂交。