2'-O-[N-(2-cyanoethoxycarbonyl)-6-aminohexyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methyluridine | 242147-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-O-[N-(2-cyanoethoxycarbonyl)-6-aminohexyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methyluridine
• 英文别名: 2'-O-[N-cyanoethyloxy-carbonyl-(6-aminohexyl)]-5'-O-dimethoxy-trityl-5-methyl-uridine；2-cyanoethyl N-[6-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyhexyl]carbamate
• CAS: 242147-81-5
• 化学式: C₄₁H₄₈N₄O₁₀
• 分子量: 756.853
• InChiKey: JBCIPZRNEIIPKF-MPCGZJAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 2'-O-[N-(2-cyanoethoxycarbonyl)-6-aminohexyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methyluridine 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到2'-O-[N-(2-cyanoethoxycarbonyl)-6-aminohexyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methyluridine 3'-O-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropyl]phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  N-(2-Cyanoethoxycarbonyloxy)succinimide:  A New Reagent for Protection of Amino Groups in Oligonucleotides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982299y
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-cyanoethoxycarbonyloxy)succinimide 、 5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-aminohexyl-5-methyluridine 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2'-O-[N-(2-cyanoethoxycarbonyl)-6-aminohexyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  N-(2-Cyanoethoxycarbonyloxy)succinimide:  A New Reagent for Protection of Amino Groups in Oligonucleotides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982299y

文献信息

• Oligonucleotide protecting groups
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20010053855A1

  公开（公告）日：2001-12-20

  Compounds of the invention having general formula (I) 1 are useful reagents for protecting amine, guanidine, amidine or hydroxyl groups during organic synthesis. In particular, compounds are useful during oligonucleotide synthesis to protect nucleobase amines as well as tethered amines used for attaching functional moieties to oligonucleotides.

  具有通式(I)的本发明化合物 1 是有机合成过程中保护胺、胍、脒或羟基的有用试剂。特别是在寡核苷酸合成过程中，化合物可用于保护核碱基胺以及用于连接寡核苷酸功能分子的系链胺。
• A New Protecting Group Strategy for Amino Groups in Oligonucleotide Chemistry: CEOC Group
  作者：Muthiah Manoharan、Thazha P. Prakash、Isabelle Barber-peoc'h、Balkrishen Bhat、Guillermo Vasquez、Bruce S. Ross、P. Dan Cook

  DOI：10.1080/07328319908044661

  日期：1999.6

  A new protecting group, 2-cyanoethyloxycarbonyl, or CEOC, has been developed for amino groups and utilized in synthesizing modified oligonucleotides. (CEOC)-oxy-succinimide reagent has been synthesized to introduce this protecting group. The protecting group is removed by standard oligonucleotide deprotection protocols. Using this approach, oligonucleotides have been synthesized with various types of alkylamine substituents.
• US6166239A
  申请人：——

  公开号：US6166239A

  公开（公告）日：2000-12-26
• US6576783B2
  申请人：——

  公开号：US6576783B2

  公开（公告）日：2003-06-10
• <i>N</i>-(2-Cyanoethoxycarbonyloxy)succinimide:  A New Reagent for Protection of Amino Groups in Oligonucleotides
  作者：Muthiah Manoharan、Thazha P. Prakash、Isabelle Barber-Peoc'h、Balkrishen Bhat、Guillermo Vasquez、Bruce S. Ross、P. Dan Cook

  DOI：10.1021/jo982299y

  日期：1999.8.1